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La fenacetina (p-etossiacetanilide) è un farmaco introdotto nel 1887 dalla Bayer, avente funzione antipiretica ed analgesica. Le proprietà farmacologiche, così come per l'acetanilide, sono dovute al paracetamolo suo principale metabolita attivo. Attualmente è sempre meno usato nella preparazione dei farmaci per i danni che provoca sia a livello ematologico che renale, tanto che nel 1983 viene bandita dalla FDA.[2]
Per le sue proprietà chimico-fisiche, la fenacetina è spesso usata come sostanza da taglio della cocaina.
Sintesi della fenacetina a partire dal paracetamolo
Reattività
Questo composto è noto come caso di studio per le reazioni di nitrazione e bromurazione che possono avvenire in differenti posizioni dell'anello aromatico:
una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con 2 mL di acido nitrico forniscono una colorazione gialla, per formazione del corrispondente nitro-composto. La nitrazione avviene sull'anello aromatico in posizione orto rispetto al gruppo ammidico.
da una soluzione di pochi milligrammi in 2 mL di acqua e acido acetico, se addizionata con acido bromidrico in presenza di bromato di potassio, si ottiene il corrispondente derivato bromurato, per sostituzione elettrofila in posizione meta rispetto al gruppo ammidico.[5]
Effetti sull'uomo
Si noti come possa essere repertata tra i farmaci che rappresentano fattori di rischio per il cancro della vescica assieme alla ciclofosfamide. A questo proposito la fenacetina dà in seguito all'assunzione una particolare colorazione urinaria.
^Conversion of Acetaminophen into Phenacetin, su Chemistry Department Master Experiment Archive, California State University Stanislaus (archiviato dall'url originale il 2 dicembre 2008).