בילדותו שיחק סטקלנבורג בקבוצות המקומיות זנטפורט 75 ושוטן ובגיל 15 עבר לאייאקס אמסטרדם והחל לשחק בקבוצת הנוער של המועדון. בעקבות יכולת טובה עלה בשנת 2001 לקבוצה הבוגרת וב-24 בפברואר2002 ערך את הופעת הבכורה שלו נגד נאק ברדה. בארבע עונותיו הראשונות באייאקס היה בעיקר שוער המשנה של הקבוצה וזכה עימה פעמיים במגן יוהאן קרויף ופעם אחת באליפות הולנד. עם מעברו של בוגדאן לובונט לפיורנטינה בעונת 2005/2006 הפך לשוערה הראשון של אייאקס והוביל אותה לזכייה בגביע ההולנדי, אך הקבוצה סיימה את העונה בליגה ההולנדית במקום הרביעי בלבד.
בתחילת עונת 2006/2007 הוביל את אייאקס לזכייה נוספת במגן יוהאן קרויף, אך קבוצתו הודחה כבר בסיבוב המוקדמות השלישי של ליגת האלופות על ידי פ.צ. קופנהגן. בליגה ההולנדית התמודדה אייאקס עם פ.ס.וו. איינדהובן במאבק צמוד על האליפות, במחזור הסיום ניצחה 0–2 את וילם II, אך ניצחון 1–5 של איינדהובן קבע שוויון נקודות בין הקבוצות (75) והפרש שערים מינימלי לטובת איינדהובן (אייאקס +49, איינדהובן +50) שזכתה באליפות. בגביע ההולנדי אייאקס הפגינה שליטה מוחלטת וזכתה בתואר לאחר ניצחון 7–8 בגמר על א.ז. אלקמאר בדו-קרב בעיטות עונשין.
לאחר עזיבתו של וסלי סניידר בעונת 2007/2008 הפך סטקלנבורג לשחקן המוביל של אייאקס יחד עם קלאס יאן הונטלאר והוביל את הקבוצה לזכייה שלישית ברציפות במגן יוהאן קרויף. בהמשך הוביל את קבוצתו לעונה סבירה, כאשר היא מסיימת במקום השני בליגה, אך מודחת כבר בשמינית הגמר של הגביע ההולנדי על ידי ניימכן. בעקבות יכולת אישית טובה במיוחד זכה בתואר "שחקן השנה של אייאקס" לאחר שהועדף על פי הונטלאר שהיה מלך השערים של הקבוצה. בעונה הבאה איבד את מקומו בהרכב לקנת' ורמר הצעיר בעיקר בעקבות מספר פציעות ויכולת חלשה, אך עם מינויו של מרטין יול למאמן אייאקס במאי2009 שב לעמדת השוער הראשון.
עונת 2009/2010 הייתה עונת השיא של סטקלנבורג בקריירה. הוא ספג 20 שערים בלבד ב-33 משחקים וסיים כשוער עם כמות הספיגות הנמוכה בליגה. למרות זאת ואף על פי שאייאקס בהובלתו של לואיס סוארס הייתה קבוצת ההתקפה הטובה בהולנד עם 106 שערים במהלך העונה, הקבוצה סיימה את העונה במקום השני בלבד, כאשר נקודה אחת בלבד מפרידה בינה ובין פ.צ. טוונטה שבמקום הראשון. עם זאת, אייאקס זכתה שוב בגביע הולנדי לאחר ניצחון מרשים על גו אהד איגלס בחצי הגמר (0–6) וניצחון כפול על פיינורד בגמר (0–2, 1-4).
בקיץ2011 עבר סטקלנבורג לרומא תמורת 6 מיליון אירו. באותה שנה נגד אינטר לוסיו שחקן אינטר בעט בראשו של סטקלנבורג וגרם לו להתעלף אחרי שאיבד הכרה 3 שעות.
ב-3 בספטמבר2004 ערך סטקלנבורג את הופעת הבכורה שלו בנבחרת הולנד בניצחון 0–3 על ליכטנשטיין במשחק ידידות. הוא זומן על ידי מרקו ואן באסטן לסגל הנבחרת למונדיאל 2006, אך לא שיחק אף לא משחק אחד לאחר שאדווין ואן דר סאר נבחר להיות השוער הראשון של הנבחרת. ביורו 2008 שוב תיפקד כשוערה המשני של הולנד ושותף רק במשחק אחד במהלך הטורניר כולו - המשחק השלישי בשלב הבתים נגד רומניה שהיה שולי מכיוון שהולנד כבר הבטיחה את מקומה ברבע הגמר.
לאחר פרישתו של ואן דר סאר מהנבחרת בשנת 2008, נבחר סטקלנבורג על ידי מאמן הולנד, בארט ואן מרוויק להיות מחליפו כשוער הראשון של הולנד. במונדיאל 2010 ספג סטקלנבורג שער אחד בלבד בשלושת משחקיה של נבחרתו בשלב הבתים, אותו סיימה הולנד במקום הראשון עם מאזן 0–3. הוא המשיך להפגין יכולת טובה גם בשלבים הבאים נגד סלובקיה בשמינית הגמר, ברזיל ברבע הגמר, נגדה הפגין את אחד ממשחקי השיא שלו, כאשר ביצע מספר הצלות מרשימות במיוחד ואורוגוואי בחצי הגמר והוביל את נבחרתו לגמר המונדיאל לראשונה מזה 22 שנים. אף על פי כן, במשחק הגמר נגד ספרד, ספג בדקה ה-116 של ההארכה והולנד הפסידה 0–1.
ב-7 באוקטובר 2016, ארבע שנים לאחר הופעתו הבינלאומית האחרונה, פתח שטיקלנבורג במשחק מוקדמות מונדיאל 2018 נגד בלארוס שהסתיים בניצחון 4–1.
במאי 2021 זומן לסגל הנבחרת לקראת יורו 2020, ואף פתח במשחק הפתיחה בו ניצחה נבחרת הולנד 2–3 את אוקראינה.
