小檗鹼

小檗鹼
识别
CAS号	2086-83-1 ^Y
PubChem	2353
ChemSpider	2263
SMILES	O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI	1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
InChIKey	YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ
ChEBI	16118
DrugBank	DB04115
性质
化学式	C20H18NO4^+
摩尔质量	336.36122 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

小檗鹼，又稱為黃連素（berberine），是一種季铵生物鹼，其化学式为C₂₀H₁₈NO₄⁺，要存在于小檗科、罂粟科、毛莨科、芸香科和防己科等植物中。在應用上，有抗菌、止瀉、消炎等效果。^[1]

从乙醚中可析出黄色针状晶体；熔点145°C；能缓慢溶解于冷水（1∶20）或冷乙醇（1∶100），在热水或热乙醇中溶解度比较大，难溶于苯、乙醚和氯仿。其盐类在水中的溶解度都比较小，例如盐酸盐为1∶500，硫酸盐为1:30。它存在于中药黄连、黄柏、三颗针等许多植物中。它的提取方法有酸水法、石灰乳法的几种，网络上均有报道.

药理

1. 抑菌作用

小檗碱具有广谱抗菌活性，对表皮葡萄球菌、脑膜炎奈瑟菌、大肠埃希菌有很强的抑菌活性，对霍乱、贾第虫、志贺氏菌、沙门氏菌疗效独特。小檗碱能够与细菌体内的辅酶磷酸吡哆醛竞争酪氨酸脱羧酶、色氨酸酶上的酶蛋白，产生不可逆抑菌作用； 抑制细菌内糖代谢过程中的丙酮酸氧化，使细菌对维生素AT 和烟酰胺等的利用受到限制达到抑菌效果；抑制细菌体内的NDA、ＲNA、蛋白质和类脂的合成，从而干扰细菌的繁殖。

制备

小檗碱传统的提取方法主要有酸水提取法、碱水提取法、乙醇提取法等。

参考和引用

1. 黄连素（小檗碱）. ChemicalBook. [2024-03-22] （中文（中国大陆））.