Вперше на кримському півострові залізниця з'явилася у 1854—1856 роках між Севастополем і Балаклавою, коли регіон в ході Кримської війни опинився під опікою Великої Британії[1]. Залізниця поставляла вантажі з Балаклавської бухти на фронт. Однак, у 1856 році, коли Велика Британія згідно з Паризьким миром змушена була віддати Севастополь росіянам, залізницю було розібрано англійцями, а рейки продані Туреччині.
Залізничне сполучення між Кримським півостровом і материковою частиною Російської імперії було відкрито лише 1875 року. Споруджена російським магнатом Петром Губоніним залізниця сполучила Севастополь зі станцією Лозовою, яка на той час вже сполучала з Харковом та Москвою.
У 1895 році залізниця була прокладена також до Євпаторії та Феодосії. Наприкінці 1880-х — початку 1900-х років розглядався також проєкт будівництва залізниці від Севастополя до Ялти, проте за часів імперії він не був втілений, а за радянські часи був визнаний небезпечним через високу сейсмічність регіону[1].
До Кримської кризи 2014 року влітку пасажиропотік збільшувався в кілька разів, оскільки дирекція забезпечувала діяльність залізниці у найпопулярнішому серед туристів регіоні — в Криму.
З 27 грудня2014 року, після припинення руху пасажирського та вантажного сполучення із материковою частиною України, залізниця Криму почали відігравати виключно місцеве значення.