Макс-Гельмут Остерманн народився 11 грудня 1917 року в Гамбурзі в родині цивільного службовця юридичного департаменту міста. У березні 1937 Макс-Гельмут Остерманн поступив на військову службу до Люфтваффе і після закінчення льотної підготовки у званні фанен-юнкера в 1939 прибув до I./ZG1. Літаючи на Bf-110, він у вересні того ж року брав участь у Польській кампанії. У квітні 1940 командир його авіагрупигауптманВольфганг Фальк ухвалив рішення перевести молодого лейтенанта до I./JG21, оснащену Bf-109Е. 27-а винищувальна ескадра на чолі з оберстлейтенантом Максом Ібелем базувалася на той час у Менхенгладбахі.
Першу перемогу в повітряному бою Остерманн здобув у небі Франції, коли 20 травня1940 року збив французький M.S.406 західніше Перонна. 26 травня пілот збив поблизу Аррасу другий ворожий літак Hawk-75, практично розірвавши його чергою з авіаційної гармати. Французький льотчик встиг вистрибнути з парашутом.
6 червня ескадрилья Остреманна у складі ескадри була перейменована на 7./JG54, що була визначена командуванням Люфтваффе на забезпечення повітряної охорони в районі протоки Ла-Манш.
З першого дня вторгнення німецького Вермахту до Радянського Союзу, Макс-Гельмут Остерманн бився на північній ділянці Східного фронту, разом з іншими льотчиками ескадри «Зелені серця». 23 червня 1941 під час вільного полювання поблизу Каунаса зіткнувся з бойовими порядками 9-ти радянських бомбардувальників, котрі летіли на бомбардування німецьких наступаючих колон, і в скороминущій сутичці збив два радянських СБ-2.
26 червня 1941 року в бою у південно-східній частині Литви з іншими бомбардувальниками СБ-2 був підбитий, отримав легке поранення та здійснив вимушену посадку.
Особистий рахунок молодого пілоти стрімко зростав, свою 50-у перемогу в повітряних боях Остерманн здобув 9 січня 1942 року, 60-у вже 28 січня, та 70-у — 19 лютого1942 року.
12 березня 1942 року Остерманн був нагороджений дубовим листям до Лицарського хреста за 62 перемоги у повітряних боях і незабаром призначений командиром 8./JG 54.
Вже 19 березня він записав на свій рахунок 80-у та 81-у перемоги над радянськими літаками. Сотий за відліком ворожий літак молодий льотчик збив 12 травня, ставши другим у власній ескадрі, після Ганса Філіппа, та шостим серед усіх асів Люфтваффе, хто подолав планку сотні перемог. У цьому бою Остерманн отримав важке поранення в праву руку, але зміг дотягнути до розташування німецьких військ і сісти «на живіт» на аеродромі зльоту. Через п'ять днів його наказом Гітлера нагородили мечами до Лицарського хреста, які він отримав у «Вольфсшанце» на церемонії 29 червня1942 року.
9 серпня1942 один з наймолодших асів німецьких ВПС загинув у повітряному бою з радянськими льотчиками. Під час патрулювання пілот побачив дев'ять радянських P-40, і негайно атакував їх, збивши той, що летів у замиканні. Однак, несподівано для німців, їхні літаки зненацька атакували винищувачі супротивника ЛаГГ-3. Вважається, що «Мессершмітт» Остерманна збив радянський старший лейтенантАркадій Суков з 41-го винищувального полку.
Макс-Гельмут Остерманн став третім після Мьольдерса та Штейнбатца кавалерів Лицарського хреста з дубовим листям та мечами, що загинули в бою.
Berger, Florian (1999). Mit Eichenlaub und Schwertern. Die höchstdekorierten Soldaten des Zweiten Weltkrieges. Vienna, Austria: Selbstverlag Florian Berger. ISBN 978-3-9501307-0-6.(нім.)
Bergström, Christer (2008). Max-Hellmuth Ostermann Ace Profiles Number 2 — The Men and Their Aircraft. Crowborough: Air Power Editions. ISBN 978-0-9555977-2-5.
Fellgiebel, Walther-Peer (2000). Die Träger des Ritterkreuzes des Eisernen Kreuzes 1939—1945. Friedburg, Germany: Podzun-Pallas. ISBN 3-7909-0284-5.(нім.)
Obermaier, Ernst (1989). Die Ritterkreuzträger der Luftwaffe Jagdflieger 1939—1945. Mainz, Germany: Verlag Dieter Hoffmann. ISBN 978-3-87341-065-7.(нім.)
Spick, Mike (1996). Luftwaffe Fighter Aces. New York: Ivy Books. ISBN 978-0-8041-1696-1.(англ.)
Thomas, Franz (1998). Die Eichenlaubträger 1939—1945 Band 2: L-Z. Osnabrück, Germany: Biblio-Verlag. ISBN 978-3-7648-2300-9.
Weal, John (2001). Jagdgeschwader 54 'Grünherz'. Oxford, UK: Osprey Publishing. ISBN 978-1-84176-286-9.
Williamson, Gordon; Bujeiro, Ramiro (2005). Knight's Cross, Oak-Leaves and Swords Recipients 1941-45. Oxford, UK: Osprey Publishing. ISBN 978-1-84176-643-0.