Глукоза

За руску певачицу погледајте страницу Глукоза (певачица).

d-Глукоза

α-d-глукопираноза (облик столице)
Хавортова пројекција α-d-глукопиранозе
Фишерова пројекција d-глукозе
Називи
Преферисани IUPAC назив D-Глукоза
Системски IUPAC назив (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Пентахидроксихексанал
Други називи Крвни шећер Декстроза d-Глукоза Грожђани шећер
Идентификација
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика интерактивна слика
3DMet	B01203
Абревијација	Glc
Бајлштајн	1281604
ChEBI	CHEBI:4167^Y
ChemSpider	5589^Y
EC број	200-075-1
Гмелин Референца	83256
IUPHAR/BPS	4536
KEGG[1]	C00031^Y
MeSH	Glucose
PubChem[2][3] C ID	5793
RTECS	LZ6600000
UNII	5SL0G7R0OK^Y
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1^Y Кључ: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N^Y
SMILES OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O
Својства
Хемијска формула	C6H12O6
Моларна маса	180,16 g·mol^−1
Агрегатно стање	Бели прах
Густина	1,54 g/cm^3
Тачка топљења	α-d-глукоза: 146 °C (295 °F; 419 K) β-d-глукоза: 150°C (302°F; 423 K)
Растворљивост у води	909 g/L (25 °C (77 °F))
Магнетна сусцептибилност	−101,5×10^−6 cm³/mol
Диполни момент	8,6827
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C	218,6 J K^−1 mol^−1[4]
Стандардна моларна ентропија (S^o298)	209,2 J K^−1 mol^−1[4]
Стандардна енталпија стварања (ΔfH^o298)	−1271 kJ/mol[5]
Топлота сагоревања, већа вредност (HHV)	2.805 kJ/mol (670 kcal/mol)
Фармакологија
ATC код	B05CX01 (WHO) V04CA02, V06DC01
Опасности
Безбедност приликом руковања	ICSC 08655
NFPA 704	1 0 0
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Y верификуј (шта је ^YН ?)
Референце инфокутије

Глукоза (од грч. γλυκύς — „сладак”) је најраспрострањенији моносахарид у природи,^[6] међутим само као изомер који се зове декстроза или грожђани шећер.^[7] Може да се нађе у крви свих сисара, као и у меду и грожђу. Молекули сложенијих угљених хидрата, као што су скроб и целулоза, настају од великог броја молекула глукозе.^[8] Глукоза има врло сладак укус, лако је растворљива у води, а такође је и неопходна за одржавање живота, јер кад се разгради у цитоплазми живе ћелије ослобађа велике количине енергије потребне за многе животне функције.

Глукозу углавном праве биљке и већина алги током фотосинтезе из воде и угљен-диоксида, користећи енергију сунчеве светлости. Она се користи за израду целулозе у ћелијским зидовима, која је најзаступљенији угљени хидрат.^[9] У енергетском метаболизму, глукоза је најважнији извор енергије у свим организмима. Глукоза за метаболизам се делимично чува као полимер, у биљкама углавном као скроб и амилопектин, а код животиња као гликоген. Глукоза циркулише у крви животиња као шећер у крви. Природно присутан облик глукозе је d-глукоза, док је l-глукоза синтетички произведена у релативно малим количинама и мање је важна.

Глукоза, као интравенски шећерни раствор, налази се на списку есенцијалних лекова Светске здравствене организације, најважнијих лекова неопходних у основном здравственом систему.^[10] Име глукоза потиче преко француског израза из грчке речи γλυκός (glukós), са значењем „сладак”, у смислу шире, слатке, свеже испресоване масе грожђа у прављењу вина.^[11][12] Суфикс „-оза” је хемијски класификатор, који означава шећер.

Историја

Глукозу је први пут изоловао немачки хемичар из Андреас Марграф из сувог грожђа 1747. године.^[13][14] Јохан Тобијас Ловиц је открио глукозу у грожђу 1792. године и препознао је да се разликује од шећера из шећерне трске (сахарозе). Назив глукоза је сковао Жан-Батист Дума 1838. године, и тај назив је превладао у хемијској литератури. Фридрих Кекуле је предложио термин декстроза (од лат. dexter — „десно”), јер у воденим растворима глукозе, раван линеарно поларизоване светлости бива закренута надесно. У контрасту с тим, d-фруктоза (кетохексоза) и l-глукоза заокрећу линеарно поларизовану светлост налево. Најранија нотација према ротацији равни линеарно поларизоване светлости (d и l-номенклатура) је касније напуштена у корист d- и l-нотације, која одражава апсолутне конфигурације асиметричног центра најудаљенијег од карбонилне групе, и у сагласности са конфигурацијом d- или l-глицералдехида.^[15][16]

Пошто је глукоза основна потреба многих организама, правилно разумевање њеног хемијског састава и структуре увелико је допринело општем напретку у органској хемији. До овог разумевања је углавном дошло као резултат истраживања немачког хемичара Емила Фишера, који је за своја открића примио Нобелову награду за хемију 1902. године.^[17] Синтеза глукозе успоставила је структуру органског материјала и консеквентно формирала прву дефинитивну валидацију Јакобус Хенрикус ван’т Хофових теорија о хемијској кинетици и распореду хемијских веза у молекулима који садрже угљеник.^[18] Између 1891 и 1894, Фишер је успоставио стереохемијску конфигурацију свих познатих шећера и коректно је предвидео могуће изомере, примењујући ван'т Хофову теорију асиметричних атома угљеника. Имена су се у почетку односила на природне супстанце. Њихови енантиомери су добили исто име са увођењем систематских номенклатура, узимајући у обзир апсолутну стереохемију (нпр. Фишерова номенклатура, d/l номенклатура).

За откриће метаболизма глукозе Ото Фриц Мајерхоф је добио Нобелову награду за физиологију или медицину 1922. године.^[19] Ханс фон Ојлер-Хелпин је награђен Нобеловом наградом за хемију заједно са Артуром Харденом 1929. године за њихова „истраживања ферментације шећера и учешћа ензима у том процесу”.^[20][21] Године 1947, Бернардо Хоусај (за његово откриће улоге хипофизе у метаболизму глукозе и изведених угљених хидрата) као и Карл и Герти Кори (за њихово откриће конверзије гликогена у глукозу) добили су Нобелову награду за физиологију и медицину.^[22][23][24] Године 1970, Луис Лелуар је награђен Нобеловом нагадом за хемију за откриће из глукозе изведених шећерних нуклеотида у биосинтези угљених хидрата.^[25]

Хемијске особине

Са својих шест атома угљеника, глукоза се класификује као хексоза, поткатегорија моносахарида. d-Глукоза је један од шеснаест стереоизомера алдохексозних стереоизомера. d-изомер, d-глукоза, такође позната као декстроза, широко је заступљена у природи, док l-изомер, l-глукоза, није. Глукоза се може добити хидролизом угљених хидрата као што су млечни шећер (лактоза), тршчани шећер (сахароза), малтоза, целулоза, гликоген, итд. Обично се комерцијално производи од кукурузног скроба хидролизом путем упаравања под притиском уз контролисани pH, чему следи даља ензиматска деполимеризација.^[26] Невезана глукоза је један од главних састојака меда. Све форме глукозе су безбојне и лако се растварају у води, сирћетној киселини, и неколико других растварача. Оне су веома малој мери растворне у метанолу и етанолу.

Структура и номенклатура

Дијаграм метаболизма глукозе у човековом телу

Глукоза је моносахарид са формулом C₆H₁₂O₆ или H-(C=O)-(CHOH)₅-H, чијих пет хидроксилних (OH) група су распоређене на специфичан начин дуж њених шест-угљеника у ланцу. Глукоза је обично присутна у чврстој форми као монохидрат са затвореним пиранским прстеном (декстроза хидрат). У воденом раствору, с друге стране, она је отвореног ланца у малој мери и присутна је претежно као α- или β-пираноза, који се делимично међусобно спајају мутаротацијом. Из водених раствора, могу се кристалисати три позната облика: α-глукопираноза, β-глукопираноза и β-глукопиранозни хидрат.^[8] Глукоза је градивни блок дисахарида лактозе и сахарозе (шећера из трске или репе), олигосахарида као што је рафиноза и полисахарида као што су скроб и амилопектин, гликоген или целулоза. Температура стаклене транзиције глукозе је 31  °C, а Гордон-Тејлорова константа (експериментално одређена константа за предвиђање температуре гласне транзиције за различите масене фракције смеше две супстанце)^[27] је 4,5.^[28]

Поређење различитих форми и пројекција d-глукозе
Ната пројекција	Хавортова пројекција
	α-d-глукофураноза	β-d-глукофураноза
	α-d-глукопираноза	β-d-глукопираноза
α-d-Глукопираноза у (1) Толенс/Фишеровој- (2) Хавортова пројекција (3) конформација столице (4) стереохемијски приказ

Форма с отвореним ланцeм

Глукоза може да постоји у облику равног ланца и прстена.

У својој непостојаној форми отвореног ланца, молекул глукозе има отворену (за разлику од цикличне) и неразгранату основу са шест атома угљеника, C-1 до C-6; где је C-1 део алдехидне групе H(C=O)-, а сваки од осталих пет угљеника носи једну хидроксилну групу -OH. Преостале везе угљеничне основе су задовољене атомима водоника -H. Стога је глукоза хексоза и алдоза, или алдохексоза. Алдехидна група чини глукозу редукујућим шећером дајући јој позитивну реакцију са Фелинговим реагенсом.

Сваки од четири угљеника C-2 до C-5 је стереоцентар, што значи да су његове четири везе повезане са четири различита супституента. (Угљеник C-2, на пример, повезан је са -(C=O)H, -OH, -H, и -(CHOH)₄H.) У d-глукози, ова четири дела морају да буду у специфичном тродимензионалном аранжману. Наиме, кад се приказује молекул у Фишеровој пројекцији, хидроксили на C-2, C-4, и C-5 морају да буду с десне стране, док онај на C-3 мора да буде на левој страни.

Позиције та четири хидроксида су тачно обрнуте у Фишеровом дијаграму l-глукозе. d- и l-глукозе су два од 16 могућих алдохексоза; других 14 су алоза, алтроза, галактоза, гулоза, идоза, маноза, и талоза, са два енантиомера, “d-” и “l-”.

Важно је напоменути да линеарни облик глукозе чини мање од 0,02% молекула глукозе у воденом раствору. Остатак је један од два циклична облика глукозе који настају када се хидроксилна група на угљенику 5 (C5) веже за алдехидни угљеник 1 (C1).

Циклична форма

Цикличне форме глукозе
.

Слева надесно: Хавортове пројекције и куглично-штапне структуре α- и β- аномера D-глукопиранозе (горњи ред) и D-глукофуранозе (доњи ред)

У растворима, форма глукозе са отвореним ланцом (било „D-” или „L-”) постоји у равнотежи са неколико цикличних изомера, сваки садржи прстен угљеника затворен једним атомом кисеоника. Међутим, у воденом раствору, више од 99% молекула глукозе, у било ком тренутку, постоје као пиранозни облици. Форма отвореног ланца је ограничена на око 0,25%, а фуранозни облици постоје у занемарљивим количинама. Изрази „глукоза” и „D-глукоза” се генерално користе за ове цикличне облике. Прстен настаје из форме отвореног ланца интрамолекуларном нуклеофилном адиционом реакцијом између алдехидне групе (на C-1) и било C-4 или C-5 хидроксилне групе, формирајући хемиацеталну везу, -C(OH)H-O-.

Тромеров реагенс

Реагенс за доказивање глукозе зове се Тромеров реагенс. То је базни раствор бакар(II)-сулфата. У додиру с глукозом настаје црвенкасто-смеђи талог.

Извори

1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
4. Boerio-Goates, Juliana (1991), „Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K”, J. Chem. Thermodynam., 23 (5): 403—09, Bibcode:1991JChTh..23..403B, doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4 
5. Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), „Heats of combustion of some amino-acids”, Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 34: 1182—83 
6. Domb, Abraham J.; Kost, Joseph; Wiseman, David (4. 2. 1998). Handbook of Biodegradable Polymers. CRC Press. стр. 275. ISBN 978-1-4200-4936-7. 
7. „dextrose”, Merriam-Webster Online Dictionary, 31. 10. 2024, Приступљено 2. 9. 2009 CS1 одржавање: Формат датума (веза)
8. Schenck, Fred W. (2006). „Glucose and Glucose-Containing Syrups”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2. 
9. Kamide, Kenji (2005). Cellulose and Cellulose Derivatives. Elsevier. стр. 1. ISBN 978-0-080-45444-3. 
10. „WHO Model List of Essential Medicines” (PDF). World Health Organization. октобар 2013. Архивирано (PDF) из оригинала 23. 4. 2014. г. Приступљено 22. 4. 2014. 
11. „Online Etymology Dictionary”. Etymonline.com. Архивирано из оригинала 26. 11. 2016. г. Приступљено 25. 11. 2016. 
12. Thénard, Gay-Lussac, Biot, and Dumas (јул 1838). „Rapport sur un mémoire de M. Péligiot, intitulé: Recherches sur la nature et les propriétés chimiques des sucres”. Comptes rendus. 7: 106—13. Архивирано из оригинала 06. 12. 2015. г. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)CS1 одржавање: Формат датума (веза)
13. Encyclopedia of Food and Health (на језику: енглески). Academic Press. 2015. стр. 239. ISBN 9780123849533. Архивирано из оригинала 23. 2. 2018. г. 
14. Marggraf (1747). „Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées”. Histoire de l'Académie royale des sciences et des belles-lettres de Berlin: Avec les mémoires pour la même année, tirez des registres de cette Academie. стр. 79. Архивирано из оригинала 24. 06. 2016. г. Приступљено 15. 06. 2019. 
15. John F. Robyt (2012). Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer Science & Business Media. стр. 7. ISBN 978-1-461-21622-3. .
16. Rosanoff, M. A. (1906). „On Fischer's Classification of Stereo-Isomers.1”. Journal of the American Chemical Society. 28 (1): 114—121. Bibcode:1906JAChS..28..114R. doi:10.1021/ja01967a014. 
17. Emil Fischer, Nobel Foundation, Архивирано из оригинала 3. 9. 2009. г., Приступљено 2. 9. 2009 
18. Fraser-Reid, Bert, „van't Hoff's Glucose”, Chem. Eng. News, 77 (39): 8 
19. „"Otto Meyerhof - Facts - NobelPrize.org"”. Приступљено 5. 9. 2018. . NobelPrize.org..
20. „"Hans von Euler-Chelpin - Facts - NobelPrize.org"”. Приступљено 5. 9. 2018. . NobelPrize.org..
21. „"Arthur Harden - Facts - NobelPrize.org"”. Приступљено 5. 9. 2018. . NobelPrize.org..
22. „"Bernardo Houssay - Facts - NobelPrize.org"”. Приступљено 5. 9. 2018. . NobelPrize.org..
23. „"Carl Cori - Facts - NobelPrize.org"”. Приступљено 5. 9. 2018. . NobelPrize.org..
24. „"Gerty Cori - Facts - NobelPrize.org"”. Приступљено 5. 9. 2018. . NobelPrize.org..
25. „"Luis Leloir - Facts - NobelPrize.org"”. Приступљено 5. 9. 2018. . NobelPrize.org..
26. "glucose." The Columbia Encyclopedia, 6th ed.. 2015. Encyclopedia.com. 17 Nov. 2015 http://www.encyclopedia.com Архивирано 2009-04-26 на сајту Wayback Machine
27. Patrick F. Fox (1997). Advanced Dairy Chemistry Volume 3: Lactose, water, salts and vitamins. 3. Springer. стр. 316. ISBN 9780412630200. , 1992.
28. Benjamin Caballero; Paul Finglas; Fidel Toldrá (2016). Encyclopedia of Food and Health. 1. Academic Press. стр. 76. ISBN 9780123849533. 

Литература

• Kamide, Kenji (2005). Cellulose and Cellulose Derivatives. Elsevier. стр. 1. ISBN 978-0-080-45444-3. 
• Encyclopedia of Food and Health (на језику: енглески). Academic Press. 2015. стр. 239. ISBN 9780123849533. Архивирано из оригинала 23. 2. 2018. г. 
• Ullmann Fred W. Schenck (2006). Glucose and Glucose-Containing Syrups in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2. 

Спољашње везе