Uridin-monofosfat

Uridin-monofosfat
Identifikacija
CAS registarski broj	58-97-9 ^Y
PubChem[1][2]	1172
MeSH	Uridine+monophosphate
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES C1=CN(C(=O)NC1=O) C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O
Svojstva
Molekulska formula	C9H13N2O9P
Molarna masa	324.181
Tačka topljenja	202 °C (dec.)[3]
Rastvorljivost u vodi	dobra, tako]e u metanolu [3]
pKa	1.0, 6.4, 9.5
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Uridin monofosfat, 5'-uridinska kiselina, UMP, je RNK nukleotid. Ovo jedinjenje je estar fosforne kiseline i nukleozida uridina. UMP se sastoji od fosfatne grupe, pentoznog šećera riboze, i nukleobaze uracila. Još jedan skraćeni naziv ovog molekula je uridilat - deprotonisana forma molekula, koja je predominantna u vodenim rastvorima. Kao supstituent on se označava prefiksom uridilil-.

Biosinteza

Uridin monofosfat se formira iz Orotidin 5'-monofosfata (orotidilna kiseline) u reakciji dekarboksilacije katalizovane enzimom orotidilat dekarboksilaza. Nekatalizovana, reakcija dekarboksilacije je ekstremno spora (procenjuje se da se javlja u proseku jednom u 78 miliona godina). Adekvatno katalizovana, reakcija se odvaja jednom u sekundi, 10¹⁷-puta brže.^[4]

Kod ljudi, funkciju orotidilat dekarboksilaze izvodi protein UMP sintaza.^[5] Defektivna UMP sintaza može da dovede do metaboličkog poremećaja orotička acidurija.^[6]

Efekti na inteligenciju životinja

U nedavnim studijama je utvrđeno za zamorce hranjene suplementarnim uridin monofosfatom, holinom, i dokozaheksaenoinska kiselinom (DHA) je da imaju značajno poboljšane rezultate u trčanju kroz lavirint u odnosu na one koji nisu hranjeni suplementima. To ukazuje na povišenje kognitivnih sposobnosti.^[7]

Povezano

• Nukleozid
• Nukleotid
• DNK
• RNK
• Oligonukleotid
• Biosinteza pirimidina
• Ribonukleozid monofosfat

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. 
4. Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th ed. izd.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0716787245. 
5. „Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts”. Arhivirano iz originala na datum 2013-08-01. Pristupljeno 2014-04-11. 
6. Bailey CJ (June 2009). „Orotic aciduria and uridine monophosphate synthase: A reappraisal”. J. Inherit. Metab. Dis.. DOI:10.1007/s10545-009-1176-y. PMID 19562503. 
7. „Get Smart About What You Eat And You Might Actually Improve Your Intelligence”. ScienceDaily. July 3, 2008. 

Literatura

• Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th ed. izd.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0716787245. 

Vanjske veze

• MeSH Uridine+monophosphate