Ciklični guanozin monofosfat

Ciklični guanozin monofosfat
	2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihydroxy-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl]-3H-purin-6-one
Drugi nazivi	cGMP; 3',5'-ciklični GMP; Guanozin ciklični monofosfat; Ciklični 3',5'-GMP; Guanozin 3',5'-ciklični fosfat
Identifikacija
CAS registarski broj	7665-99-8
PubChem	24316
ChemSpider	22734
MeSH	Cyclic+GMP
IUPHAR ligand	2347
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O
InChI
	InChI=1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 ; Kod: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N InChI=1/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1; Kod: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB
Svojstva
Molekulska formula	C10H12N5O7P
Molarna masa	345.21 g mol−1
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Ciklični guanozin monofosfat (cGMP) je ciklični nukleotid koji je derivat guanozin trifosfata (GTP). cGMP dejstvuje kao sekundarni glasnik poput cikličnog AMP. Na primer, cGMP aktivira intracelularne protein kinaze u responsu na vezivanje membrana-nepermeabilnih peptidnih hormona na ćelijsku površinu.^[4]

Sinteza

cGMP sinteza je katalizovana guanilat ciklazom (GC), koja konvertuje GTP u cGMP. Za membranu-vezana GC je aktivirana peptidnim hormonima poput atrijalnog natriuretskog faktora, dok je rastvorna GC tipično aktivirana azot-monoksidom za stimulaciju cGMP sinteze.

Efekti

cGMP je opšti regulator provodnosti jonskih kanala, glikogenolize, i ćelijske apoptoze. On takođe relaksira glatka mišićna tkiva. U krvnim sudovima, relaksacija vaskularnih glatkih mišića dovodi do vazodilacije i povišenog protoka krvi.

cGMP je sekundarni glasnik u fototransdukciji u oku. U fotoreceptorima oka sisara, prisustvo svetla aktivira fosfodiesterazu, koja degradira cGMP. Kalcijumski jonski kanali u fotoreceptorima su cGMP-kontrolisani, tako da degradacija cGMP uzrokuje zatvaranje kalcijumovih kanala, što dovodi do hiperpolarizacije fotoreceptorske membrane plazme i ultimatno do prenosa vizuelne informacije do mozga.^[5] GMP i njegovi brojni derivati takođe imaju umami ukus.^[6]

Povezano

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Francis SH, Corbin JD (August 1999). „Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action”. Crit Rev Clin Lab Sci 36 (4): 275–328. DOI:10.1080/10408369991239213. ISSN 1040-8363. PMID 10486703.
↑ R. Lane Brown, Timothy Strassmaier, James D. Brady, Jeffrey W. Karpen (2006). „The Pharmacology of Cyclic Nucleotide-Gated Channels: Emerging from the Darkness”. Current Pharmaceutical Design 12 (28): 3597–613. DOI:10.2174/138161206778522100. PMC 2467446. PMID 17073662. NIHMSID: NIHMS47625.
↑ Cairoli P, Pieraccini S, Sironi M, Morelli CF, Speranza G, Manitto P (February 2008). „Studies on umami taste. Synthesis of new guanosine 5'-phosphate derivatives and their synergistic effect with monosodium glutamate”. J. Agric. Food Chem. 56 (3): 1043–50. DOI:10.1021/jf072803c. ISSN 0021-8561. PMID 18181569.

Vanjske veze

Portal Hemija

MeSH Cyclic+guanosine+monophosphate

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Francis SH, Corbin JD (August 1999). „Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action”. Crit Rev Clin Lab Sci 36 (4): 275–328. DOI:10.1080/10408369991239213. ISSN 1040-8363. PMID 10486703.

[5] R. Lane Brown, Timothy Strassmaier, James D. Brady, Jeffrey W. Karpen (2006). „The Pharmacology of Cyclic Nucleotide-Gated Channels: Emerging from the Darkness”. Current Pharmaceutical Design 12 (28): 3597–613. DOI:10.2174/138161206778522100. PMC 2467446. PMID 17073662. NIHMSID: NIHMS47625.

[6] Cairoli P, Pieraccini S, Sironi M, Morelli CF, Speranza G, Manitto P (February 2008). „Studies on umami taste. Synthesis of new guanosine 5'-phosphate derivatives and their synergistic effect with monosodium glutamate”. J. Agric. Food Chem. 56 (3): 1043–50. DOI:10.1021/jf072803c. ISSN 0021-8561. PMID 18181569.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]