Tobramicin

Tobramicin

(IUPAC) ime
(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminometil)-5-hidroksioksan-2-il]oksi2-hidroksicikloheksil]oksi6-(hidroksimetil)oksan-3,5-diol
Klinički podaci
Robne marke	Tobreks
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682660
Identifikatori
CAS broj	32986-56-4
ATC kod	J01GB01 S01AA12
PubChem[1][2]	36294
DrugBank	DB00684
ChemSpider[3]	33377
UNII	VZ8RRZ51VK^Y
KEGG[4]	D00063^Y
ChEBI	CHEBI:28864^Y
ChEMBL[5]	CHEMBL1747^Y
Hemijski podaci
Formula	C18H37N5O9
Mol. masa	467,515 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI InChI=1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1^Y Key: NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N^Y
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme	< 30%
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status
Način primene	IV, IM, inhalacija, oftalmički

Tobramicin je aminoglikozidni antibiotik izveden iz Streptomyces tenebrarius. On se koristi za tretiranje više tipova bakterijskih infekcija, a posebno gramnegativnih infekcija. On je veoma efektivan protiv vrste Pseudomonas.^[6]

Mehanizam dejstva

Tobramicin deluje putem vezivanja za mesto na bakterijskom 30S i 50S ribozomu, čime sprečava formiranje 70S kompleksa. Posledica toga je da ne može da dođe do iRNK translacije u protein te dolazi do ćelijske smrti.

Tobramicin se preferira u odnosu na gentamicin za Pseudomonas aeruginosa pneumoniju zbog bolje penetracije pluća.

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
6. „Tobramycin” (pdf). Toku-E. 12. 1. 2010.. Arhivirano iz originala na datum 2013-12-17. Pristupljeno 11. 6. 2012. 

Vanjske veze

• Tobramycin bound to proteins in the PDB