Urodziła się w Winonie w stanie Minnesota, a od 1978 wychowywała się w komunie hippisów w Karolinie Północnej[2]. Jej ojciec był pisarzem i wydawcą, a matka – propagatorką buddyzmu i pisarką, a także bliską przyjaciółką Allena Ginsberga. Winona swoje pochodzenie określa jako żydowskie[3][4][5], gdyż dziadkowie ze strony jej ojca byli żydowskimi imigrantami z Rosji. Ojcem chrzestnym Winony został Timothy Leary. W 1981 przeniosła się z rodziną do Petalumy w Kalifornii, gdzie uczęszczała do prywatnej szkoły i uczyła się aktorstwa w American Conservatory Theatre.
