W XIV wieku Sybin był już ważnym ośrodkiem handlu. W 1376 roku rzemieślnicy byli podzieleni na 19 cechów. Miasto było także najważniejszym z siedmiu miast, które dały najpierw niemiecką – Siebenbürgen – a następnie polską – Siedmiogród – nazwę Transylwanii. Znajdował się tu także Universitas Saxorum, zgromadzenie Niemców w Siedmiogrodzie. Zwyczajowo w XVII wieku opisywano Sybin jako najbardziej wysunięte na wschód miasto kultury zachodnioeuropejskiej; było także ważnym skrzyżowaniem szlaków pocztowych biegnących na wschód – do Turcji i dalej do Persji, Chin[3].
Dnia 15 marca 1849 w czasie powstania węgierskiego, w okolicach Sybinu miała miejsce ważna bitwa pod dowództwem gen. Józefa Bema dowodzącego powstańcami węgierskimi przeciw połączonym siłom austriacko-rosyjskim. W 1897 roku na zamówienie Węgrów grupa polskich i węgierskich malarzy pod kierunkiem Jana Styki namalowała poświęcony temu wydarzeniu obraz pod tytułem Panorama siedmiogrodzka.
Po I wojnie światowej i ostatecznym rozwiązaniu Austro-Węgier Sybin wszedł w skład Rumunii – potwierdzono to traktatem z Trianon. Część populacji miasta nadal stanowią Węgrzy i Niemcy, chociaż duża część tych ostatnich wyemigrowała do RFN po rumuńskiej rewolucji. Obecnie 2% populacji Sybina to Węgrzy, a 1,6% – Niemcy. Z grona tych ostatnich pochodzi obecny prezydent Rumunii (od 21.12.2014), Klaus Johannis[3], sprawujący poprzednio urząd mera Sybina (2000-2014). Swoje dzieciństwo spędziła w Sybinie Joanna Rawik.
Operatorem komunikacji miejskiej jest Tursib. Obsługuje on jedną podmiejską linię tramwajową do Rășinari, pięć linii trolejbusowych oraz około dwudziestu linii autobusowych.