아이소펜테닐 피로인산

아이소펜테닐 피로인산

이름
IUPAC 이름 (hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
식별자
CAS 번호	358-71-4^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:128769^예
ChemSpider	13115335^예
MeSH	isopentenyl+pyrophosphate
PubChem CID	15983957
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80861893
InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3^예 Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K^예 InChI=1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 Key: NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
SMILES CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
성질
화학식	C5H9O7P2
몰 질량	246.092
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

아이소펜테닐 피로인산(영어: isopentenyl pyrophosphate, IPP) 또는 아이소펜테닐 이인산(영어: isopentenyl diphosphate, IDP)^[1]은 아이소프레노이드의 전구체이다. 아이소펜테닐 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 메발론산 경로와 비메발론산 경로의 대사 중간생성물이다. 아이소펜테닐 피로인산과 그 이성질체인 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)과 같은 아이소프레노이드의 전구체들은 생물체에 의해 테르펜과 테르페노이드의 생합성에 사용된다.

생합성

아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로를 통해 아세틸-CoA로부터 생성된 다음, 아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소에 의해 다이메틸알릴 피로인산으로 이성질화된다.^[2]

메발론산 경로

대사 중간생성물인 아이소펜테닐 피로인산(IPP), 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP), 제라닐 피로인산(GPP), 스쿠알렌이 표시되어 있는 스테로이드 생합성 경로. 일부 대사 중간생성물들은 생략되었다. 화합물의 탄소 골격은 유래된 물질에서 그들의 위치를 나타내기 위해 색으로 표시되어 있다.

아이소펜테닐 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 비메말론산 경로에서 4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 환원효소(LytB, IspH)에 의해 (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)로부터 생성된다. 비메발론산 경로는 많은 세균, 말라리아 원충과 같은 원생동물, 고등 식물의 색소체에 존재한다.^[3]

같이 보기

• 다이메틸알릴 피로인산 (DMAPP)
• 다이메틸알릴트랜스트랜스퍼레이스

각주

1. Banerjee, A.; Sharkey, T. D. (2014년 7월 9일). “Methylerythritol 4-phosphate (MEP) pathway metabolic regulation”. 《Natural Product Reports》 31 (8): 1043–1055. doi:10.1039/C3NP70124G. 
2. Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). “Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation”. 《Current Opinion in Chemical Biology》 17 (4): 571–579. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245. 
3. Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). “Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.”. 《Current Topics in Medicinal Chemistry》 10 (18): 1858–71. doi:10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.