시트랄

시트랄[1]
Skeletal formula of geranial
Geranial
Ball-and-stick model of the geranial molecule
Skeletal formula of neral
Neral
Ball-and-stick model of the neral molecule
이름
IUPAC 이름
3,7-dimethylocta-2,6-dienal
별칭
citral
geranialdehyde
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.023.994
EC 번호
  • 226-394-6
KEGG
RTECS 번호
  • RG5075000
UNII
UN 번호 2810
  • InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ 예예
    Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 예예
  • InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
    Key: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB
  • O=CC=C(C)CCC=C(C)C
  • O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C
성질
C10H16O
몰 질량 152.24 g/mol
겉보기 Pale yellow liquid
냄새 Lemon like
밀도 0.893 g/cm3
끓는점 229 °C (444 °F; 502 K)
증기 압력 0.22 mmHg (20 °C)
−98.9×10−6 cm3/mol
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H315, H317
P261, P264, P272, P280, P302+352, P321, P332+313, P333+313, P362, P363, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
인화점 91 °C (196 °F; 364 K)
관련 화합물
관련 alkenals
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

시트랄(영어: citral), 혹은 3,7-디메틸-2,6-옥타디에날, 레모날은 분자식 C10H16O의 테르페노이드 한 쌍 혹은 그 혼합물이다. 이 쌍의 화합물은 이중 결합 이성질체이다. E-이성질체는 게라니알 혹은 시트랄 A라고 하며, Z-이성질체는 네랄 혹은 시트랄 B라고 한다.

발생

시트랄은 레몬 머틀 (90~98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70~85%), 레몬그래스 (65~85%), Leptospermum liversidgei (70~80%), Ocimum gratissimum (66.5%), Lindera citriodora (약 65%), Calypranthes parriculata (약 62%), 페티그레인 (36%), 레몬버베나 (30~35%), Eucalyptus staigeriana (26%), 레몬밤 (11%), 라임 (6~9%), 레몬 (2~5%), 오렌지 등 여러 식물의 기름에 포함되어 있다.[2][3][4]

용도

게라니알은 강한 레몬향이 있고, 네랄의 레몬향은 덜 강하나 더 달콤하다. 이로 인해 시트랄은 시트러스 향을 내기 위해 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 시트랄은 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데에도 사용된다. 또한, 시트랄에는 항균 효과도 있으며[5] 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 내기도 한다.[6][7]

시트랄은 비타민 A, 이오논, 그리고 메틸이오논의 합성에도, 연기 냄새를 제거하는 데에도 쓰인다.

건강 및 안전 정보

두 가지 연구에서 1~1.7%의 사람들이 시트랄에 대한 알레르기가 있음을 밝혔다. 시트랄을 따로 사용하면 알레르기 반응을 쉽게 유발하기에 국제 방향제 협회에서는 시트랄을 시트랄의 이러한 성질을 억제하는 성분과 함께 사용할 것을 권장했다. 시트랄에 대한 실험은 많이 진행되어 왔으며, 유전독성이나 발암성은 없으나 동물 실험에서는 신장에 용량 의존적인 영향을 끼친다는 것이 확인되었다.[8]

같이 보기

위키미디어 공용에 관련된
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참조

  1. ↑ Citral, The Merck Index, 12th Edition.
  2. ↑ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
  3. ↑ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
  4. ↑ “The Aromatic Plant Project”. 2019년 11월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 10월 6일에 확인함. 
  5. ↑ Onawunmi, G.O. (1989). “Evaluation of the antimicrobial activity of citral”. 《Lett. Appl. Microbial.》 9 (3): 105–108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x. 
  6. ↑ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983). “Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis”. 《Appl. Entomol. Zool.》 18: 30–39. 
  7. ↑ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977). “Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor”. 《J. Chem. Ecol.》 3 (5): 563–577. doi:10.1007/BF00989077. 
  8. ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

외부 링크

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