스티그마스테롤

스티그마스테롤
Ball-and-stick model of stigmasterol
이름
IUPAC 이름
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
별칭
stigmasterin,
Wulzen anti-stiffness factor
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.348
UNII
  • InChI=1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 예예
    Key: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 예예
  • InChI=1/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
    Key: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGBL
  • CCC(C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
성질
C29H48O
몰 질량 412.702 g·mol−1
겉보기 흰색 고체[1]
녹는점 160–164 °C (320–327 °F; 433–437 K)[1]
불용성
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

스티그마스테롤(영어: stigmasterol)은 가장 풍부한 식물성 스테롤(피토스테롤) 중 하나이며, 세포막의 구조와 생리를 유지하는 주요 기능을 가지고 있다.[2] 유럽 연합에서는 E 번호가 E499인 식품 첨가물이며, 식품 제조에 사용되어 피토스테롤 함량을 증가시키며, 잠재적으로 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤의 수치를 낮출 수 있다.[3]

발견

20세기 중반에 울젠 인자(Wulzen factor)라고 불린 스티그마스테롤은 캘리포니아 대학교의 생리학자 로절린드 울젠에 의해 발견되었다.[4]

자연적인 생성

스티그마스테롤은 콩, 칼라바르콩, 유채씨 등과 같은 수많은 식물성 지방이나 기름에서, 분꽃류의 중국 약초인 소엽맥문동[5]을 포함한 본초학에서 사용되는 약초에서 생성되는 불포화 피토스테롤이다.[2]

스티그마스테롤은 다양한 채소, 협과, 견과류, 씨앗 및 저온 살균을 하지 않은 우유의 구성 성분이다. 저온 살균은 스티그마스테롤을 불활성화시킨다. 식용유에는 채소보다 많은 양의 스티그마스테롤이 들어 있다.[6]

용도

스티그마스테롤은 영국 및 유럽 연합에서 제조된 식품의 식품 첨가물이다.[7] 스티그마스테롤은 안드로겐, 에스트로겐, 코르티코이드의 생합성에서 중간생성물로 역할을 할 뿐만 아니라 에스트로겐의 효과와 관련된 조절 및 조직 복구 메커니즘에서 중요한 생리적 역할을 하는 인간 호르몬인 프로게스테론의 반합성 제조에 적합한 전구체이다.[8][9][10] 스티그마스테롤은 또한 비타민 D3의 전구체로도 사용된다.[11]

업존사(社)는 1959년에 코리티손을 상업적으로 합성하는 과정의 출발 원료로 스티그마스테롤을 사용했다.[12][13]

연구

주요 피토스테롤 중 하나로서, 스티그마스테롤은 심혈관계 질환의 위험을 감소시킬 가능성을 가진 식이에서 스테롤 화합물 중에 포함된다.[2] 식물성 스테롤을 하루에 2 g을 섭취하면 혈액의 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤을 8~10% 감소시키고, 심혈관계 질환의 발병 위험을 낮출 수 있다.[3] 식물 세포의 생리 과정의 한 요소로서, 스티그마스테롤은 식물 세포막의 생합성과 관련된 식물 스트레스 반응 및 대사 반응에서 역할을 할 수 있다.[2] 스티그마스테롤은 또한 TNF-α 및 VEGFR-2의 하향 조절을 통해 항혈관형성 및 항암 효과를 나타내는 것으로 나타났다.[14]

볼데논의 잠재적 전구체

스테로이드인 스티그마스테롤은 단백동화 스테로이드인 볼데논의 전구체이다. 볼데논 운데실레네이트는 가축의 성정을 유도하기 위해 수의학에서 일반적으로 사용되지만, 스포츠에서 가장 일반적으로 남용되는 단백동화 스테로이드 중 하나이다. 이것은 볼데논에 양성 반응을 보인 일부 운동 선수들이 스테로이드 자체를 섭취한 것이 아니라 스티그마스테롤이 풍부한 음식을 섭취한 것이 아닌가라는 의혹을 불러일으켰지만, 이는 사실이 아닌 것으로 밝혀졌다.[15][16][17]

같이 보기

각주

  1. ↑ 가 나 Stigmasterol, ChemicalLand21.com
  2. ↑ 가 나 다 라 Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (July 2017). “Emerging roles for conjugated sterols in plants”. 《Progress in Lipid Research》 67: 27–37. doi:10.1016/j.plipres.2017.06.002. PMID 28666916. 
  3. ↑ 가 나 Cabral CE, Klein MR (November 2017). “Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases”. 《Arquivos Brasileiros de Cardiologia》 109 (5): 475–482. doi:10.5935/abc.20170158. PMC 5729784. PMID 29267628. 
  4. ↑ “Rosalind Wulzen (b. 1886)”. 《Archives, Manuscripts and Photographs catalog》. Smithsonian Institution. 2015년 10월 14일에 확인함. 
  5. ↑ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). “Constituents of Mirabilis jalapa”. 《Fitoterapia》 61 (5): 471. 2014년 1월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 4월 5일에 확인함. 
  6. ↑ Han JH, Yang YX, Feng MY (December 2008). “Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China”. 《Biomedical and Environmental Sciences》 21 (6): 449–53. doi:10.1016/S0895-3988(09)60001-5. PMID 19263798. 
  7. ↑ “EU-approved additives and E Numbers”. 《Food Standards Agency, UK》. 2018년 3월 1일. 2019년 2월 21일에 확인함. 
  8. ↑ Sundararaman P, Djerassi C (October 1977). “A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol”. 《The Journal of Organic Chemistry》 42 (22): 3633–4. doi:10.1021/jo00442a044. PMID 915584. 
  9. ↑ “Nova Transcripts: Forgotten Genius”. PBS.org. 2007년 2월 6일. 
  10. ↑ “Giants of the Past”. lipidlibrary.aocs.org. 2012년 4월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  11. ↑ Kametani T, Furuyama H (1987). “Synthesis of vitamin D3 and related compounds”. 《Medicinal Research Reviews》 7 (2): 147–71. doi:10.1002/med.2610070202. PMID 3033409. S2CID 20538461. 
  12. ↑ Hogg JA (December 1992). “Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation”. 《Steroids》 57 (12): 593–616. doi:10.1016/0039-128X(92)90013-Y. PMID 1481225. S2CID 21779154. 
  13. ↑ Soy Infocenter (2009). 《History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009)》. ISBN 9781928914211. 
  14. ↑ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (2017년 12월 12일). Ahmad A, 편집. “Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α”. 《PLOS ONE》 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. doi:10.1371/journal.pone.0189628. PMC 5726636. PMID 29232409. 
  15. ↑ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (October 2007). “Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 55 (20): 8275–83. doi:10.1021/jf071097c. PMID 17844992. 
  16. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (July 2007). “Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted” (PDF). 《Food Additives and Contaminants》 24 (7): 679–84. doi:10.1080/02652030701216727. PMID 17613052. S2CID 38614535. 
  17. ↑ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (March 2007). “Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers”. 《Analytica Chimica Acta》 586 (1–2): 171–6. doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. PMID 17386709. 

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