(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산

(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산
(E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate

이름
IUPAC 이름 (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy-oxidophosphoryl phosphate
별칭 (E)-4-hydroxy-dimethylallyl pyrophosphate HDMAPP (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate HMBDP
식별자
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:15664^예
ChEMBL	ChEMBL145233^예
ChemSpider	4445244^예
PubChem CID	21597501
InChI InChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+^예 Key: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N^예 InChI=1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ Key: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB
SMILES CC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])CO O=P(OP(=O)(O)O)(OC/C=C(/CO)C)O
성질
화학식	C5H12O8P2
몰 질량	262.091 g·mol^−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(영어: (E)-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate, HMB-PP, HMBPP)은 아이소프레노이드 생합성의 비메발론산 경로에서의 대사 중간생성물이다.^[1][2] (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 생성효소(HMB-PP 생성효소, IspG)는 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산(MEcPP)을 (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)으로 전환시키는 것을 촉매한다. (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)은 4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 환원효소(HMB-PP 환원효소, IspH)에 의해 아이소펜테닐 피로인산(IPP)과 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)으로 전환된다.

(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산은 결핵균(Mycobacterium tuberculosis)을 비롯한 대부분의 병원성 세균에서 필수적인 대사산물이지만 사람에는 존재하지 않는다.^[3]

(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산은 말초 혈액의 주요 γδ T 세포 집단인 사람의 Vγ9/Vδ2 T 세포에 대한 생리적인 활성인자(비펩타이드 항원)이다. (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산은 0.1 nM의 극소 농도로도 생체 활성을 가지며 아이소펜테닐 피로인산(IPP)이나 알킬 아민과 같은 다른 천연 화합물보다 10,000배~10,000,000배 더 강력하다. (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산은 BTN3A1의 B30.2 도메인에 결합하여 기능을 수행한다.^[4]

같이 보기

• 비메발론산 경로
• 2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산 (MEcPP)

각주

1. Rohmer, M; Rohmer, Michel (1999). “The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants”. 《Natural Product Reports》 16 (5): 565–74. doi:10.1039/a709175c. PMID 10584331. 
2. Fox, DT; Poulter, CD (2002). “Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway”. 《The Journal of Organic Chemistry》 67 (14): 5009–10. doi:10.1021/jo0258453. PMID 12098326. 
3. Eisenreich, W; Bacher, A; Arigoni, D; Rohdich, F (2004). “Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway”. 《Cellular and Molecular Life Sciences》 61 (12): 1401–26. doi:10.1007/s00018-004-3381-z. PMID 15197467. 
4. Rhodes DA, Chen HC, Price AJ, Keeble AH, Davey MS, James LC, Eberl M, Trowsdale J (2015). “Activation of human γδ T cells by cytosolic interactions of BTN3A1 with soluble phosphoantigens and the cytoskeletal adaptor Periplakin”. 《J Immunol》 194 (5): 2390–8. doi:10.4049/jimmunol.1401064. PMC 4337483. PMID 25637025. 

외부 링크

• 의학주제표목 (MeSH)의 4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl+pyrophosphate