Dopo avere giocato al college a football a Florida State dove vinse il campionato NCAA nel 2013, Jackson fu scelto nel corso del quarto giro (111º assoluto) del Draft NFL 2015 dai New England Patriots[1]. Debuttò come professionista partendo come titolare nella vittoria del primo turno contro i Pittsburgh Steelers[2]. La sua stagione da rookie si concluse con 13 presenze, 9 delle quali come titolare.
Il 5 febbraio 2017 vince il suo primo Super Bowl, il LI, disputato dai Patriots contro gli Atlanta Falcons e vinto dai primi, ai tempi supplementari (prima volta nella storia del Super Bowl), con il punteggio di 34-28.[3]
