PROFILBARU.COM

Metanfetamina
Nome IUPAC
	(2S)-N-metil-1-fenil-propan-2-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H15N
Massa molecolare (u)	149,223
Numero CAS	537-46-2
Numero EINECS	208-668-7
PubChem	1206
DrugBank	DBDB01577
SMILES	CC(CC1=CC=CC=C1)NC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K	9,9
Temperatura di fusione	170-175 °C (443,15 - 448,15 K)
Temperatura di ebollizione	300-305 °C (573,15 - 578,15 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	95 mg/Kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	25
Frasi S	45
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

La metanfetamina (N,α-dimetilfeniletilammina) è l'N -metil omologo dell'amfetamina, e come quest’ultima, è un simpaticomimetico con attività centrale. Ha un uso limitato come psicostimolante, ed è oggetto di abuso soprattutto in alcuni Paesi (Stati Uniti, Australia, Filippine). Condivide con l'amfetamina il meccanismo d'azione, basato sul rilascio delle catecolamine a livello sinaptico, in particolare la dopamina, neurotrasmettitore deputato a stimolare la sensazione di piacere e appagamento.

Storia

La metanfetamina fu sintetizzata per la prima volta dal farmacista giapponese Nagai Nagayoshi nel 1893. Fu poi Akira Ogata a isolarla sotto forma di cristalli nel 1919.

Il primo uso della metanfetamina è stato per inalatori nasali per l'asma e come decongestionante nasale. Questi inalatori contenevano però la forma levo (L), molto più attiva a livello periferico della forma destro (D) o della miscela racemica, usata come stimolante.

Lo stupefacente ha raggiunto notorietà poiché economico e facile da produrre: i materiali sono facilmente reperibili e spesso legali. In seguito ha preso piede anche in Europa, facendo la sua prima comparsa nelle discoteche londinesi. Lo Stato dov'era più consumato fino agli anni 1960 e 1970 fu la Thailandia, soprattutto fra i lavoratori^[1].

Produzione

Viene spesso sintetizzata per riduzione della pseudoefedrina o, in larga scala quasi esclusivamente, per amminazione riduttiva del fenilacetone. È in commercio negli USA ed in molti paesi come farmaco psicostimolante chiamato Desoxyn (5 mg IR).

Uso come stupefacente

Quando si parla di "Ice" , "Shaboo", "Shabu" (termine in uso nelle Filippine), "Blue sky" (dalla serie TV Breaking Bad) o "Crystal meth" ci si riferisce alla forma più pura della metanfetamina, ovvero cristalli solitamente limpidi di D-metanfetamina cloridrato (si ottiene esclusivamente l'isomero D (destrogiro) solo se viene ottenuta per riduzione dell'efedrina o della pseudoefedrina, con iodio e ipofosfito - metodo amatoriale su scala solitamente medio-bassa, limitata dalla disponibilità di precursore - mentre se viene ottenuta per aminazione riduttiva del fenil-2-propanone (P2P) - metodo su scala industriale - si ottiene il racemo. Quest'ultimo è poi talvolta oggetto di una o più risoluzioni entantiomeriche per separare la forma D dalla L. Questo processo avviene con l'impiego di acido tartarico a formando un diastereoisomero. A ogni risoluzione successiva si seleziona - grazie alle nuove proprietà chimico fisiche dei due diversi diastereoisomeri - la forma D, separandola dalla L: da racemo 50:50 D:L a 75:25 D:L a 86.5:12.5 D:L, ecc.). Spesso viene fumata o iniettata con effetti di gran lunga superiori alle altre vie di assunzione. L'effetto molto lungo (6-12 ore) e la sua farmacodinamica (agente rilasciante di monoammine) sono le principali differenze di questo tipo di sostanza che la differenziano dalla cocaina.

Effetti a breve termine

La metanfetamina è un potente stimolante e riduce l'appetito, aumentando invece la capacità di rimanere svegli. La sensazione è più breve e intensa se viene iniettata o fumata, mentre è più lunga e meno intensa se inalata o ingerita. Ciò è dovuto al rilascio di notevoli quantità di dopamina nelle aree del cervello che regolano la sensazione di piacere.

Effetti a lungo termine

L'utilizzo a lungo termine di metanfetamina provoca innanzitutto dipendenza psicologica (diversamente da sedativi, oppioidi ed oppiacei o più genericamente depressori del SNC, come tutti gli stimolanti la dipendenza non é considerabile come fisiologica). Oltre a questo si può riscontrare in parte dei soggetti che utilizzano abitualmente questa sostanza la manifestazione di sintomi come comportamenti violenti, ansia, confusione, insonnia, paranoia e disturbi della personalità. Va ricordato come i cardini della riduzione del danno nell'uso/abuso di stimolanti restano: il sonno, l'idratazione abbondante ed il mantenimento di un introito calorico sufficiente (nonostante spesso non sarà presente alcun senso di appetito). Nel giro di alcuni mesi l'uso abituale di questa droga provoca la sottoregolazione dei recettori dopaminergici D2 e danni a carico delle cellule cerebrali, soprattutto quelle produttrici e rilascianti dopamina, che vengono danneggiate attraverso diversi meccanismi^[2]. L'abuso di sostanze stupefacenti come la metanfetamina è spesso accompagnato a scarsa igiene e questo può portare a perdita dei denti e dei capelli, occhiaie e assottigliamento della pelle.

Uso in medicina

In America per i disturbi dell'attenzione o per la narcolessia si prescrive raramente il Desoxyn, o cloridrato di D-metanfetamina. In Italia non è disponibile alcun preparato a base di anfetaminici, con la parziale eccezione di prescrizioni specialistiche. Fino a pochi anni fa erano presenti nel mercato italiano alcuni preparati anfetaminici: Preludin (Fenmetrazina HCl), Tenuate Dospan (dietilpropione), Ponderal (fenfluramina), Plegine (fendimetrazina), e più indietro negli anni il Villescon (prolintano).

Diffusione

Delta del Mekong (Cambogia, Laos)

I flussi illeciti di compresse di metanfetamine, note come "yaba", dal Myanmar verso ovest verso l'Asia meridionale sono in aumento da diversi anni, sfruttando le aree di confine difficili da controllare tra Bangladesh, India e Myanmar^[3].

Mondo

Il traffico dei precursori delle metanfetamine, successivamente trasformati in anfetamine per il mercato dell’America settentrionale, si è ampliato in America centrale e meridionale^[4]. Grandi consumatori di metanfetamine sono i nordamericani: ne fa uso il 2,1% della popolazione compresa tra 15 e 64 anni.^[5] Nel 2017 le acque reflue della città australiana Adelaide hanno rivelato tra 507 e 659 milligrammi di metanfetamina ogni 1 000 persone al giorno, mentre sia a Canberra sia a Toowoomba ne sono stati registrati livelli tra 271-331 milligrammi^[6]. Il consumo sta invadendo pure l'Europa^[7].

Filmografia

2000 - Requiem for a dream, film di Darren Aronofsky
2001 - Batang West Side, film di Lav Diaz
2001 - Six Feet Under, serie TV di Alan Ball
2002 - Spun, film di Jonas Åkerlund
2008-2013 - Breaking Bad - serie TV di Vince Gilligan, Mark Johnson, Michelle MacLaren.
2010 - Un gelido inverno, film di Debra Granik
2013 - Giovani Ribelli - Kill Your Darlings, film di John Krokidas
2018 - Beautiful Boy, film di Felix van Groeningen
2019 - El Camino - Il film di Breaking Bad, film di Vince Gilligan

Documentari

2003 - Crank: Made in America, HBO
2005 - The Fifth Estate: Dark Crystal, CBC
2005 - Crystal Fear, Crystal Clear, regia di Eva Wunderman
2005 - Meth: A County in Crisis, A&E Network
2005 - London's Most Dangerous Drug?, regia di Emma Gray e Alex Nott
2006 - Frontline: The Meth Epidemic, PBS
2006 - Crystal Darkness, regia di Logan Needham
2006 - Rock Bottom, regia di Jay Corcoran
2006 - A Question of Life or Meth, A&E Network
2006 - National Geographic Explorer: World's Most Dangerous Drug (Stagione 21, Episodio 5), National Geographic
2006 - The Ice Age, Australian Broadcasting Corporation
2007 - Life or Meth, KTVB-TV
2007 - American Drug War: The Last White Hope, regia di Kevin Booth
2008 - American Meth, regia di Justin Hunt
2008 - Law & Disorder, regia di Louis Theroux, BBC
2009 - Montana Meth, HBO in collaborazione con Montana Meth Project^[8]
2009 - The City Addicted to Crystal Meth: regia di Louis Theroux, BBC
2012 - Aftermeth, regia di Eva Wunderman
2012 - Methamerica, regia di Christopher Halligan
2013 - Learning to Breathe, regia di Rocky Romano
2018 - Take Your Pills, regia di Alison Klayman

Note

^ (EN) A case study: diversification among population sub-groups in East and South-East Asia Metanfetamine (PDF), in Global SMART Programme: Methamphetamine continues to dominate synthetic drug markets, vol. 20, UNODC, settembre 2018, p. 10.
^ Raffaele Lovaste, Metanfetamine (PDF) ^{[collegamento interrotto]}, su apss.tn.it, Azienda Provinciale per i Servizi Sanitari - Provincia Autonoma di Trento.
^ Rapporto mondiale sulla droga 2022, su politicheantidroga.gov.it.
^ Nazioni Unite: il rapporto mondiale sulla droga 2009, su epicentro.iss.it.
^ Domenico Affinito, Droghe. +30% di consumatori nel mondo, su ristretti.it, Corriere della Sera, 18 settembre 2019.
^ Cocaina, metanfetamine ed ecstasy: ecco la mappa di dove si consumano di più nel mondo, 29 ottobre 2019.
^ Cocaina e metamfetamine stanno invadendo l'Europa., su aduc.it, EMCDDA, 6 maggio 2022.
^ Gli spot antidroga nel mondo (anche quelli più choc), su corriere.it. URL consultato il 28 luglio 2015.

Bibliografia

David Solomon, LSD - La droga che dilata la coscienza, Feltrinelli, 1967, pp. 140-142, BNI 678210.
Nick Reding, Methland. The Death and Life of an American Small Town, Bloomsbury, New York, 2010
David Sheff, Beatiful Boy, Sperling & Kupfer, 2009; ISBN 978-88-200-4674-3

Altri progetti

Wikiquote contiene citazioni di o su metanfetamina
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «metanfetamina»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su metanfetamina

Collegamenti esterni

(EN) John Philip Jenkins, methamphetamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
(EN) Meth Project, su methproject.org.
(EN) NLM Hazardous Substances Data Bank, su toxnet.nlm.nih.gov.
(EN) EMCDDA drugs profiles: Methamphetamine (2007).
(EN) EMCDDA paper on Methamphetamine supply in Europe (2009).
(EN) A Key to Methamphetamine-Related Literature (PDF), su nyhealth.gov. URL consultato il 28 settembre 2013 (archiviato dall'url originale il 9 maggio 2006).
(EN) Poison Information Monograph (PIM 334: Methamphetamine).
(EN) Chronic Amphetamine Use and Abuse (American College of Neuropsychopharmacology).
(EN) ChemSub Online: Methamphetamine, su chemsub.online.fr.
(EN) Faces of Meth, su facesofmeth.us.

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 24611 · LCCN (EN) sh85084377 · GND (DE) 4191463-6 · BNE (ES) XX551636 (data) · BNF (FR) cb12236956z (data) · J9U (EN, HE) 987007529210905171