La FA Premier League 1999-2000 è stata la 101ª edizione della massima serie del campionato inglese di calcio, disputato tra il 7 agosto 1999 e il 14 maggio 2000 e concluso con la vittoria del Manchester Utd, al suo tredicesimo titolo, il secondo consecutivo.
Capocannoniere del torneo è stato Kevin Phillips (Sunderland) con 30 reti[2].
Al posto delle retrocesse Charlton, Blackburn e Nottingham Forest sono saliti dalla First Division il Sunderland, il Bradford City (che mancava dalla massima serie dalla stagione 1921-1922) e, dopo i play-off, il Watford.
Il torneo vide l'ennesimo successo del Manchester Utd che giunse così al sesto titolo in otto anni di Premier League. La lotta per il titolo durò fino a gennaio con il Leeds Utd che fino a quel momento mantenne la vetta della classifica. La seconda parte di stagione fu favorevole però ai Red Devils che essendo stati eliminati dalla Champions League e non partecipando alla FA Cup poterono concentrarsi esclusivamente sul campionato mentre i rivali dello Yorkshire e l'Arsenal furono distratti dal sogno di una Coppa UEFA dove entrambe verranno sconfitte (in semifinale ed in finale rispettivamente) dal Galatasaray.
Il Leeds si consolò quantomeno con un piazzamento finale che consegnò la qualificazione alla Champions League successiva a spese del Liverpool che, dopo una bella rimonta, perse incredibilmente all'ultima giornata contro il Bradford City. Proprio questa vittoria salvò la neopromossa che tornava in massima serie per la prima volta dopo 78 anni. Sconfitto a Southampton all'ultima giornata, il Wimbledon FC subì il sorpasso e retrocedette per la prima volta dalla massima serie dopo 14 stagioni: fu l'inizio della fine per il piccolo club londinese che di lì a pochi anni sarebbe stato trasferito a Milton Keynes e dovette essere rifondato dai tifosi ripartendo addirittura dalla nona serie. Lo Sheffield Weds passò l'intero torneo in zona retrocessione e a poco valse il disperato tentativo di rimonta finale. Ultimo si classificò il Watford che fece un immediato ritorno nella divisione inferiore pur ottenendo vittorie di prestigio su Liverpool e Chelsea. Si salvò nuovamente e piuttosto tranquillamente il Coventry City che stabilì il singolare record di non riuscire a vincere neanche una gara in trasferta.
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