La Cupa Moldovei 1999-2000 è stata la nona edizione della coppa nazionale disputata in Moldavia tra il 24 ottobre 1999 e il 24 maggio 2000. Vincitore della competizione è stato lo Constructorul Chișinău, al suo secondo titolo.
Ottavi di finale
Gli incontri di andata si sono disputati il 20 ottobre mentre quelli di ritorno 3 novembre 1999.
Quarti di finale
Gli incontri di andata si sono disputati il 15 marzo mentre quelli di ritorno il 5 aprile 2000.
Semifinale
Gli incontri di andata si sono disputati il 19 aprile mentre quelli di ritorno il 3 maggio 2000.
Finale
La finale fu disputata il 24 maggio 2000.
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