Acido glicerico

Acido glicerico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2,3-diidrossipropanoico
Nomi alternativi
acido glicerico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6O4
Massa molecolare (u)	106,08
Aspetto	liquido incolore sciropposo
Numero CAS	473-81-4
Numero EINECS	207-472-9
PubChem	752
SMILES	C(C(C(=O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]

L'acido glicerico è un acido carbossilico, con formula C₃H₆O₄, derivato dall'ossidazione del glicerolo. È un metabolita di piante e mammiferi, isolato da piante come le brassiche e le fabaceae, che trova impiego nella sintesi di numerosi composti chimici utilizzati nell'industria farmaceutica e in quella cosmetica.^[2] Esiste sotto forma dei due enantiomeri D(+) e L(-).

Sintesi

Il metodo classico utilizzato per la sintesi dell'acido glicerico consiste nell'ossidazione del glicerolo con acido nitrico.^[3] Metodi più efficienti sfruttano l'uso di catalizzatori metallici supportati su carbone attivo^[4] oppure processi di fermentazione microbica^[2], inoltre è possibile ossidare il glicerolo anche per via elettrochimica.^[5]

Biochimica

I derivati dell'acido glicerico 2-fosfoglicerato, 3-fosfoglicerato, 2,3-bisfosfoglicerato e 1,3-bisfosfoglicerato sono degli intermedi che compaiono nelle fasi finali della glicolisi.

A partire dall'acido 3-fosfoglicerico viene biosintetizzato l'amminoacido serina,^[6] che a sua volta è un precursore della glicina e della cisteina.

Una elevata concentrazione di acido D-glicerico nel sangue o nelle urine è indice di una malattia metabolica rara, legata alla carenza dell'enzima glicerato chinasi, che provoca un danno neurologico progressivo, ipotonia, epilessia, disturbi della crescita e acidosi metabolica.^[7] A sua volta, una elevata concentrazione di acido L-glicerico caratterizza un'altra malattia metabolica rara nota come iperossaluria primaria di tipo 2 e che provoca la formazione di depositi di cristalli di ossalato di calcio nei reni.^[8]

Note

1. Scheda Merck dell'acido glicerico
2. Reeta Rani Singhania, Rashmi Avinash Agarwal, R. Praveen Kumar e Rajeev K. Sukumaran, Waste to Wealth, Springer, 2017, p. 75, ISBN 9811074313.
3. Encyclopædia of Chemistry,theoretical, Practical, and Analytical: As Applied to the Arts and Manufactures, vol. 2, J.B. Lippincott & Co, 1879, p. 54.
4. Meenakshi Goyal, Nonenvironmental Industrial Applications of Activated Carbon Adsorption, in Novel Carbon Adsorbents, Elsevier, 2012, p. 630, DOI:10.1016/B978-0-08-097744-7.00020-X, ISBN 0080977456.
5. Patrick Cognet e Mohamed Kheireddine Aroua, From Glycerol to Value-Added Products, Frontiers Media, 2020, p. 46, ISBN 2889635775.
6. Marcel Florkin, Comparative Biochemistry: A Comprehensive Treatise, vol. 6, Academic Press, 1964, p. 151, ISBN 978-0-12-395547-0.
7. (EN) Showing metabocard for Glyceric acid (HMDB0000139), su hmdb.ca, 14 maggio 2020.
8. M. Marangella, M. Petrarulo, D. Cosseddu, C. Vitale, A. Cadario, M.P. Barbos, L. Gurioli e F. Linari, Detection of primary hyperoxaluria type 2 (L-glyceric aciduria) in patients with maintained renal function or end-stage renal failure, in Nephrol Dial Transplant, vol. 10, n. 8, 1995, pp. 1381-5, PMID 8538930.

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