C(C(F)(Cl)Cl)(F)(F)Cl
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano (IUPAC: 1,1,2-trifluoro-1,2,2-tricloroetano) o R-113 è un alogenuro alchilico del gruppo dei freon di formula ClCF2CCl2F.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. È un composto pericoloso per l'ambiente in quanto distrugge lo strato di ozono. Viene usato principalmente come intermedio per la sintesi del Clorotrifluoroetilene e come solvente per usi industriali.[2]
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano può essere preparato a partire da esacloroetano e acido fluoridrico[3].
La reazione di scambio di alogeno richiede la presenza di un catalizzatore a base di antimonio, cromo, ferro, allumina e di temperature elevate[4]. In italia veniva prodotto dall'azienda montefluos nello stabilimento di Porto Marghera[5].
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano è stato uno fra i CFC maggiormente prodotti insieme al CFC-11 e CFC-12[6]. Si stima che nel 1989 ne siano state prodotte 250000 tonnellate[2] In passato veniva usato estensivamente come solvente per l'elettronica[7], come agente espandente per produrre schiume e nel processo di concia delle pelli come sgrassante[8].
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano trova impiego principalmente come reagente per la sintesi del Clorotrifluoroetilene.[2] Può essere usato anche come solvente in alcuni processi industriali.
Il 1,1,2-triclorotrifluoroetano è un clorofluorocarburo molto poco reattivo. È poco tossico (TLV-TWA = 1000 ppm),non è infiammabile e non è classificato come cancerogeno per l'uomo[9]. In caso di contatto prolungato con 1,1,2-triclorotrifluoroetano si può avere lo sviluppo di una dermatite. L'inalazione causa disordini cardiovascolari e deprime il sistema nervoso centrale.
L1,1,2-triclorotrifluoroetano Permane nell'atmosfera per circa 90 anni,[10] sufficientemente a lungo per arrivare fino alla troposfera e causare il buco nell'ozono[11][12]. Per questa ragione l'uso e la produzione di 1,1,2-triclorotrifluoroetano sono stati limitati dal Protocollo di Montréal.
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano tende ad penetrare nel terreno fino a raggiungere le acque di falda[13].Si decompone molto lentamente in acido difluoroacetico[14]
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