PROFILBARU.COM

Eritrulosa
	Nome IUPAC (R)-1,3,4-Trihidroxibutan-2-ona
	Outros nomes D-Erythrulose; Glicerotetrulosa
Identificadores
Número CAS	496-55-9
PubChem	5460177
ChemSpider	4573812
ChEBI	CHEBI:16023
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 2
	SMILES OCC([C@H](O)CO)=O O=C(CO)[C@H](O)CO ;
	InChI InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3,5-7H,1-2H2/t3-/m1/s1; Key: UQPHVQVXLPRNCX-GSVOUGTGSA-N InChI=1/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3,5-7H,1-2H2/t3-/m1/s1; Key: UQPHVQVXLPRNCX-GSVOUGTGBU;
Propiedades
Fórmula molecular	C4H8O4
Masa molecular	120,104g/mol
Aspecto	xarope
Solubilidade en auga	Soluble
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A eritrulosa é un monosacárido (azucre simple) de catro carbonos (tetrosa) que leva un grupo cetona no carbono 2, polo que pertence ao grupo das cetosas e é unha cetotetrosa. Aparece en moitas plantas e liques. Utilízase moito na industria cosmética, mesturado con dihidroxiacetona.

Características e reactividade

O OH do carbono 3 pode estar situado a dereita ou esquerda, orixinando respectivamente os isómeros D e L. O aspecto da eritrulosa é a dun líquido transparente de cor amarelada pálida. A eritrulosa é un ceto-azucre natural coa capacidade de reaccionar cos aminoácidos da proteína queratina, na epiderme da pel (o estrato externo córneo da pel), formando o polímero melanoidina. Esta reacción dá lugar á aparición dunha cor castaña temporal na pel, similar á que se produce na reacción de Maillard (como cando se cociña carne e se pon castaña). Non se trata dunha tintura ou un colorante, senón máis ben dunha reacción química que fai mudar a cor en toda a zona tratada, moi semellante ao que se produce nunha mazá cortada exposta ao osíxeno. Na pel, o efecto é comparable ao que producen os raios ultravioletas (UV) do Sol. Porén, como a pel se vai rexenerando constantemente e se van perdendo as capas máis externas de células mortas (as que foron coloreadas polo tratamento), o bronceado é temporal, e pode durar de 2 a 10 días dependendo do tipo de aplicación e do tipo de pel.

Síntese e produción

A eritrulosa obtense da fermentación oxidativa de mesoeritrol realizada pola bacteria Gluconobacter frateuri, seguida dunha serie de protocolos de purificación. O mesoeritrol é un azucre-alcohol que se pode atopar nas framboesas e outras plantas. O encima bacteriano mesoeritrol deshidroxenase realiza a oxidación do mesoeritrol a L-eritrulosa ^[1].

A eritrulosa como axente autobronceante

A eritrulosa e a dihidroxiacetona son moi similares en canto a composición, malia que a eritrulosa ten un carbono máis, polo que ambas reaccionan do mesmo xeito na superficie da pel. A eritrulosa dá lugar a un bronceado que se completa en 24-48 horas e perde a súa intensidade máis rápido cós bronceados producidos por dihidroxiacetona. Nalgunhas persoas, o ton do bronceado por eritrulosa é lixeiramente máis avermellado có bronceado por dihidroxoacetona, o cal podería deberse á sequidade da pel. Cando a eritrulosa se combina con dihidroxiacetona, o bronceado obtido permanece máis tempo e dá un mellor ton de cor á pel. A eritrulosa adoita presentar unha concentración do 1-3% nas cremas autobronceadoras (bronceadores sen sol).

Aínda que o produto máis utilizado nos autobronceadores é a dihidroxiacetona, hai persoas que son alérxicos a dito produto e poden substituíla por eritrulosa, que é máis difícil de obter e, por tanto, bastante máis cara. Porén, ao presentaren ambas as dúas unha estrutura tan semellante, é bastante común que os individuos sensibles á dihidroxiacetona tamén o sexan á eritrulosa.

A eritrulosa reacciona na superficie da pel e non parece que penetre alén da capa de células mortas. Os casos de sensibilidade dan lugar a dermatite, que ás veces poderían deberse a outras causas ou a outros compoñentes das cremas autobronceadoras, como os conservantes, os colorantes, as fragrancias ou os extractos de plantas.

Notas

↑ [1] Moonmangmee D. et al. Department of Biological Chemistry, Faculty of Agriculture, Yamaguchi University, Japan. (2002) L-erythrulose production by oxidative fermentation is catalyzed by PQQ-containing membrane-bound dehydrogenase.