Entre 1852 et 1855, la famille Roy entame deux constructions d'importance. La première est l'Immeuble Joseph-Roy, construit entre 1852 et 1854 en pierre grise de Montréal aux coins des rues Saint-Paul Est et de la Commune, près de la place Jacques-Cartier, une maison-magasin où le père de la famille, Joseph Roy, tenait un commerce spécialisé dans la vente d'articles d'église[4]. La seconde construction est l'actuel Hôtel Riendeau, érigé entre 1852 et 1853, aussi en pière grise de Montréal et à la place Jacques-Cartier, une auberge que la famille Roy loue à divers intérêts[5]. À la suite de la mort de Joseph Roy en 1856, Rouër et son frère Euclide deviennent les propriétaires des deux édifices[4],[5]. En raison d'une faillite, les frères Roy perdent la possession des deux immeubles à la suite d'une saisie en 1885[4],[5],[6].
Dans les années 1860, Roy est d'abord examinateur pour le Barreau du Bas-Canada ainsi que membre du comité de la bibliothèque du Barreau de Montréal en 1864 et président de ce comité de 1881 à 1899[2]. Le , Rouër Roy est fait Avocat de la ville de Montréal, poste qu'il partagera avec Henry Stuart, le fils d'Andrew Stuart[2]. En 1865 et 1866, Roy accepte d'engager Joseph Tassé pour un stage de clerc[8]. Le , Rouër Roy devient le premier chef d'un département chargé de s'occuper de tous les problèmes liés à un service de recouvrement contentieux, poste qu'il occupera de 1875 à 1897[2]. Entre-temps, de 1887 à 1889, Rouër Roy est bâtonnier de Montréal et est élu bâtonnier du Québec le pour le bâtonnat de 1888-1889[9],[10]. En 1894, les archives de la Bibliothèque et Archives nationales du Québec montre également que Rouër Roy est président du Comité du Château Ramezay[11].
