Né en 1905 à Manchester (New Hampshire) de parents immigrés aux États-Unis au début du siècle, il grandit à Montréal. En effet, après le décès de sa mère en 1913, la famille qui compte cinq enfants s'établit dans le quartier montréalais de Côte-des-Neiges.
Il étudie au Collège Notre-Dame, puis au Collège Saint-Laurent, où il se découvre un talent de poète. Il est influencé très jeune par Lamartine. En 1925, il publie À travers les vents, un recueil de poésie pour lequel il obtient le prix David en 1926.
Le , il envoie une première lettre à Louis Dantin dans laquelle il lui demande son avis sur ses plus récents poèmes. Leur correspondance, composée de 36 lettres écrites par Choquette et de 38 lettres de Louis Dantin, peut être consultée dans le fonds d'archives Robert-Choquette.
En 1931, il débute à CKAC comme scripteur de sketches. Il maîtrise rapidement le genre et écrit, entre 1931 et 1939, pour une dizaine d'émissions radiophoniques.
Il reçoit à nouveau le prix David en 1932, ex aequo avec Alfred DesRochers pour son recueil de poésie Metropolitan museum.
En 1935, Robert Choquette lance le premier feuilleton radiophonique québécois Le Curé de village (1935-1938), qui connaît une version pour le cinéma en 1949. Suivent La Pension Velder (1938-1942) et Métropole (1943-1956) qui forment une vaste fresque de la société urbaine montréalaise.
Parmi les écrivains de sa génération, Robert Choquette se classe comme l'un des auteurs les plus perspicaces et les plus prolifiques du Québec. L'ampleur de son œuvre tout autant que la diversité des genres qu'il a pratiqués témoignent de la fascination que l'écriture a exercée sur lui[2]. En comparaison des œuvres radiodiffusées entre les années 1930 et 1970, les œuvres publiées sont une infime partie de la production de Robert Choquette. On évalue, en effet, la quantité totale de ces textes (pour la radio et la télévision seulement) à environ 50 000 pages[3]. Il est aussi reconnu pour avoir été le premier au Québec à avoir intégré le phénomène urbain dans ses feuilletons pour la radio.