Il formait avec Wilmer Allison une redoutable paire de double. Il a gagné avec lui quatre tournois du Grand Chelem : deux Wimbledon 1929 et 1930 (et une finale en 1935) et deux Internationaux des États-Unis 1931 et 1935 (et 4 finales en 1930 ; 1932 ; 1934 et 1936). Ils ont également été particulièrement en réussite en Coupe Davis, établissant un bilan de 14 victoires pour 2 défaites. Seule la paire John McEnroe/Peter Fleming a fait mieux. John van Ryn a aussi remporté Wimbledon et Roland-Garros avec George Lott en 1931.
En simple, il a fait partie des dix meilleurs Américains six années de suite entre 1927 et 1932, atteignant la 4e place en 1931. Il a été cinq fois quart de finaliste des Internationaux des États-Unis.
Il s'est marié en 1930 avec Marjorie Gladman, elle aussi joueuse de tennis qui est entrée parmi les dix meilleures de son pays.
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