Das olympische Debüt fand 1936 statt. Bis auf die boykottierten Spiele von Moskau 1980 wurde zu allen weiteren Sommerspielen und ab 1992 zu Winterspielen Sportler geschickt.
1936 in Berlin nahmen fünf Schwimmer von den Bermudas an Olympischen Spielen teil. Leonard Spence war am 8. August 1936 im Vorlauf über 100 Meter Freistil der erste Olympionike der Bermudas. 1948 in London nahmen erstmals auch Leichtathleten und Wasserspringer teil. In London gaben auch bermudische Frauen ihr Olympiadebüt. Die ersten Olympioniken waren am 31. Juli 1948 Phyllis Lightbourn-Jones und Phyllis Edness im 100-Meter-Lauf.
1956 in Melbourne, 1960 in Rom und 1964 in Tokio bestanden die Olympiamannschaften nur aus Seglern. Die Oleander XII belegte 1964 in der Drachenklasse Platz 5. Boxen und Rudern kam 1972 für die Bermudas hinzu. 1976 in Montreal konnte der erste und bis zum 27. Juli 2021 einzige Medaillengewinn der Bermudas gefeiert werden. Der Boxer Clarence Hill gewann im Schwergewicht die Bronzemedaille. Die Bermudas folgten dem Boykottaufruf der USA und blieben den Spielen von Moskau 1980 fern.
In Los Angeles 1984 nahmen erstmals bermudische Reiter und Radrennfahrer teil. In der Tornadoklasse belegte das bermudische Boot Platz 5. 1988 in Seoul nahm der erste bermudische Tennisspieler teil. In Seoul erreichte der Hochspringer Nick Saunders das Finale und wurde Fünfter. 1992 in Barcelona war es der Dreispringer Brian Wellman, der mit Platz 5 im Finale eine Topplatzierung erreichte. 1996 in Atlanta wurde er Sechster.
In der Starbootklasse belegte 2000 in Sydney das bermudische Boot Platz 4. 2004 in Athen ging erstmals ein bermudischer Triathlet an den Start. In London 2012 qualifizierte sich der Weitspringer Tyrone Smith für das Finale, in dem er Zwölfter wurde. 2016 in Rio de Janeiro erreichte die Triathletin Flora Duffy als Achte das Ziel. Bei den Olympischen Spielen 2020 im Sommer 2021 in Tokio gelang ihr ein klarer Sieg – die erste Goldmedaille für Bermuda.
Winterspiele
Seit 1992 sind bermudische Wintersportler bei Olympischen Winterspielen vertreten. Seit dieser Zeit besteht die olympische Wintermannschaft Bermudas stets aus einem Athleten. Erster Winterolympionike war am 9. Februar 1992 der Rennrodler Simon Payne. 2006 in Turin nahm erstmals ein Skeletonfahrer teil, 2010 in Vancouver ein Skilangläufer.