二氯甲烷

二氯甲烷
IUPAC名 Dichloromethane
识别
CAS号	75-09-2 ^Y
PubChem	6344
ChemSpider	6104
SMILES	ClCCl
InChI	1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
InChIKey	YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
EINECS	200-838-9
ChEBI	15767
RTECS	PA8050000
KEGG	D02330
性质
化学式	CH2Cl2
摩尔质量	84.93 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.3255 g/cm³ (液)
熔点	-96.7 °C (175.7 K)
沸点	39 °C (312.8 K)
溶解性（水）	13 g/L, 20 °C
溶解性	大部分有機溶劑(乙醇，乙醚，苯酚，酮等)[1]
蒸氣壓	47 kPa, 20 ºC
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn
警示术语	R：R40
安全术语	S：S23-S24/25-S36/37
NFPA 704	1 2 0
闪点	无
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二氯甲烷（分子式：CH
2Cl
2）是低沸点无色液体，是重要的有机溶剂，广泛用于医药、塑料及胶片等工业^[2]。

物化性質

無色透明易揮發液體。具有类似醚的刺激性气味。溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸(乙酸)、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、環己胺。与其他氯代烃溶剂、乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺可以任何比例互溶。相對密度1.3266(20/4°C)。熔點-95.1°C。沸點40°C。自燃點640°C。黏度（20°C）0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C，臨界壓力6.0795MPa。熱解後產生HCl和痕量的光氣。與水長期加热，生成甲醛和HCl。进一步氯化，可得CHCl₃和CCl₄。

工业制备

一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的混合物，不过由于各自沸点相差较大，可以通过普通的分馏技术来分离提纯。

用途

• 溶剂

溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有广谱的溶解力、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性，使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中的水相当^[3]。

• 有机合成原料

二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性，通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠在N,N-二甲基甲酰胺里发生反应，生成二叠氮甲烷导致工厂爆炸的事故^[3]。

• 降低咖啡因含量

將生咖啡豆以高壓水蒸氣處理後，調整含水量，再浸泡於二氯甲烷之中以將咖啡豆裡面的咖啡因萃取出來。處理過後的咖啡豆再經高溫烘豆可將二氯甲烷揮發，以製作出低咖啡因咖啡豆^[4]。

危险性

毒性防护

二氯甲烷毒性较大，但中毒後甦醒较快，故也有用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。主要通過呼吸或腸道吸收，迅速進入血液，代謝產生一氧化碳或二氧化碳。
成年大鼠经口半数致死量为1.6-2.0g/kg^[3]。空气中最高容许浓度0.0005。操作时应戴防毒面具，发现中毒后立即脱离现场，对症治疗。

被含有二氯甲烷的针头扎伤时应立刻就医。^[5]

毒性

二氯甲烷對人體的傷害主要體現在神經系統，和使人體一氧化碳中毒。
平均戶外二氯甲烷含量大多低於5μm/m³。但若在短期暴露在濃度高於1050mg/m³(300ppm)的二氯甲烷，會導致行為及反應緩慢，不會持續。^[1]

参考资料

1. Air quality guidelines for Europe Second edition 2000. : 5.7章83頁5.7-Dichloromethane.doc [2022-04-04]. ISBN 92 890 1082 7. ISSN 0378-2255. （原始内容存档于2022-01-26）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
2. NHRI NEHRC-Methylene chloride. nehrc.nhri.org.tw. [2018-10-18]. （原始内容存档于2020-09-21）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. 二氯甲烷 | 75-09-2. www.chemicalbook.com. [2018-10-18]. （原始内容存档于2020-09-21） （中文）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
4. 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈　改喝低因咖啡比較健康嗎？. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18]. 
5. Sébastien Vidal. Safety First: A Recent Case of a Dichloromethane Injection Injury. ACS Central Science. 2020-02-26, 6 (2): 83–86 [2020-03-06]. ISSN 2374-7943. PMC 7047271 . PMID 32123724. doi:10.1021/acscentsci.0c00100. （原始内容存档于2020-06-19） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）