Народився 7 вересня1975 року у Флоренції. Вихованець футбольної школи аматорського клубу «АС Сестезе». Дорослу футбольну кар'єру розпочав 1992 року в основній команді того ж клубу, що змагався на рівні Національного Аматорського чемпіонату Італії. Згодом другу половину 1996 року відіграв на тому ж рівні за «Поджібонзі», після чого став гравцем професійної команди «Марсала», представника Серії C2, на той час четвертого італійського дивізіону.
У подальшому грав на рівні четвертого і третього італійських дивізіонів, захищаючи кольори «Спеції», «Ареццо», «Таранто», «Новари» та «Мантови». 2005 року допоміг останній команді здобути підвищення у класі і наступного сезону у віці 29 років дебютував в іграх на рівні Серії B.
Сезон 2006/07 став для 30-річного на той час Чоффі піком його ігрової кар'єри, адже того сезону він провів 18 ігор за «Торіно» в елітній Серії A. А вже з наступного сезону повернувся до виступів на рівні другого дивізіону, де грав за «Асколі» та «АльбіноЛеффе».
Завершував ігрову кар'єру у нижчоліговому «Карпі» протягом 2010—2012 років.
Кар'єра тренера
Завершивши 2012 року виступи на футбольному полі, залишився у структурі клубу «Карпі» як асистент головного тренера його команди.
Згодом тренував нижчоліговий «Гаворрано» та входив до тренерських штабів «Зюйдтіроля» та еміратської «Аль-Джазіри».
2020 року повернувся до тренерської роботи на батьківщині, увійшовши до очолюваного Лукою Готті тренерського штабу «Удінезе». У грудні 2021 року, після звільнення останнього, став виконувачем обов'язків головного тренера команди. Контракт був розрахований до завершення сезону 2021/22, і в травні 2022 було оголошено, що його подовжено не буде.
Натомість 14 червня 2022 року спеціаліста було представлено новим очільником тренерського штабу іншої італійської вищолігової команди, «Верони».