Народився 9 квітня1999 року в місті Шарнека-де-Капаріка. Розпочав займатись футболом на батьківщині у клубах «Баррейренсі», «Белененсеш» та «Спортінг», а 2015 року потрапив в академію «Монако»[1]. Після одного сезону в молодіжній команді «монегасків» Вінагре підписав з клубом свій перший професіональний контракт в червні 2016 року[2].
У серпні 2016 року для отримання ігрової практики Вінагре було віддано в оренду в клуб другого португальського дивізіону «Академіка де Коїмбра»[3], але ФІФА відмовився санкціонувати угоду, оскільки гравцю ще не виповнилось 18 років[4], через що він так і не зіграв жодної гри за клуб і в січні 2017 року повернувся в «Монако»[5].
У червні 2017 року Вінагре підписав новий контракт з «Монако» до літа 2022 року[6], незабаром після чого був відданий в оренду в англійський «Вулвергемптон Вондерерз»[7]. Саме у цій команді 8 серпня 2017 року Рубен дебютував на дорослому рівні в матчі Кубка ліги проти «Йовіл Тауна»[8] і загалом за сезон 2017/18 зіграв за клуб 13 ігор в усіх турнірах, забивши 1 гол, допомігши своїй команді вийти до Прем'єр-ліги. Після цього англійський клуб викупив контракт гравця, підписавши з ним п'ятирічний контракт[9].
Влітку 2020 був орендований на сезон грецьким «Олімпіакосом»[10]. Однак 4 січня 2021 року, не зумівши справити враження на Педру Мартінша, Вінагре був відкликаний з «Олімпіакоса» і орендований до кінця сезону «Фамаліканом»[11].
9 липня 2021 знову на правах оренди став гравцем лісабонського «Спортінга»[12].
Виступи за збірні
2015 року дебютував у складі юнацької збірної Португалії, взяв участь у 42 іграх на юнацькому рівні. У складі команди до 17 років брав участь у юнацькому чемпіонаті Європи 2016 року, де зіграв у п'яти матчах, ставши переможцем турніру[13]. З командою до 19 років став переможцем юнацького чемпіонату Європи 2018 року[14].
