Був головою правління Товариства власників «Колос» (с. Настасів Тернопільського району), очолив підприємство «Агропродсервіс»[7].
У 2010 році був обраний депутатом Тернопільської районної ради по 26 округу (с. Настасів) від «Партії регіонів», очолював однойменну фракцію у районній раді. Був членом постійної комісії з питань соціально-економічного розвитку, фінансів і бюджету та міжбюджетних відносин.
Заступник голови Аграрної партії України, з 2016 року очолював Тернопільську обласну організацію Аграрної партії[8].
Займався підкупом виборців. Зокрема за даними ЗМІ, Тернопільський м'ясокомбінат, що є структурним підрозділом компанії самовисуванця Івана Чайківського "Агропродсервіс" виступив генеральним партнером етнофестивалю бджільництва "Медове Тернопілля", який відбувався протягом 15-17 червня 2019 року. Чайківський використовував фестиваль як власний агітаційний майданчик[12]. Під час сімейного фестивалю "Всі разом за сім'ю" було розіграно грошові сертифікати від самовисуванця Івана Чайківського[12].
14 та 16 червня 2019 року від імені компанії "Агропродсервіс", генеральним директором якої є самовисуванець Іван Чайківський, встановили пам'ятники Христу Спасителю у селищі Козова та селі Миролюбівка Тернопільської області[12]. Самовисуванець Іван Чайківський подарував від імені власної компанії "Агропродсервіс" електрокоагулятор Козівській районній лікарні (Тернопільська область)[12][12].