Био је у вези са завереницима из 1903. али у атентату на краља и краљицу није учествовао. После Мајског преврата је амнестиран и поново добија државну службу у Битољском конзулату. Милошевић ради на стварању мреже револуционарних одбора и формирњу српских чета. Године 1905. решава да посао организације замени борбом - постане војвода[1] и креће у Македонију. Желео је да формира штабну комитску чету, са којом би из Пореча руководио целим четничким радом. Радио је на отварању још једног четничког канала за прелаз преко српско-турске границе, осим оног код Буштрања.
Учествовао је у борби на Челопеку на Велику суботу 1905, највећем тријумфу српских четника. Након Челопека Турци су затворили све канале око Вардара па Милошевић заједно са Лазаром Кујунџићем креће преко Косова и Подриме за Пореч. Милошевић и Кујунџић уздали су се у старе везе и познанства с Албанцима, па су кренули кроз Арнаутлук. У селу Велика Хоча задата реч - беса, њиховог пријатеља Албанца - Љаме Укина[2] је заказала, и он је дојавио турској војсци и суседима Албанцима, да је чета у његовој кули. Турци и Арнаути су донели пуно сена и запалили шиптарску кулу. Четници су се херојски борили док нису сви изгинули 25. маја 1905. године.[3][4] Милошевић се никада за живота није фотографисао, што говори о озбиљности његовог конспиративног деловања.