Идоксуридин, 2'-Дезокси-5-йодуридин, Iododeoxyuridine; IUdR |
---|
Idoxuridine |
|
ИЮПАК |
1-[(2R,4S,5R)-4-гидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-yl]-5-йодо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2,4-дион, 2'-deoxy-5-iodo-uridine, io5Ura-dRibf |
Брутто-формула |
C9H11IN2O5 |
Молярная масса |
354.099 г/моль |
CAS |
54-42-2 |
PubChem |
5905 |
DrugBank |
DB00249 |
|
Фармакол. группа |
противовирусные средства за исключением ВИЧ |
АТХ |
J05AB02, S01AD01 |
МКБ-10 |
B00.5 герпетическая болезнь глаз |
глазная мазь |
наружно |
Не зарегистрирован в РФ |
Медиафайлы на Викискладе |
Идоксуридин — противовирусный препарат, активный в отношении вируса простого герпеса. Применяется в виде капель при герпетических поражениях глаз.
Химические свойства
Идоксуридин представляет собой йодированный аналог деоксуридина. Молекула идоксуридина по химической структуре очень близка к тимидину — одному из четырёх основных компонентов ДНК, что позволяет ей «обманным» путём встраиваться в вирусную ДНК и нарушать её работу. При комнатной температуре представляет собой порошок. Молекулярная масса 354.1 г/моль. Температура плавления 193°С. Растворимость в воде 2000 мг/л (при 25 °C).[1][2]
Механизм действия
По механизму действия относится к группе аналогов нуклеотидов. При назначении в виде глазной мази преобразуется форму в моно- ди- и трифосфата и встраивается в вирусную ДНК[2], оказывая избирательное угнетающее действие на репликацию вируса герпеса (Herpes simplex).[3]
Медицинское применение
Применяется в виде глазных капель (1 мг/мл) при герпетическом конъюнктивите и кератите.[4]
Категория действия на плод по FDA — C.[3] (исследования на животных выявили отрицательное воздействие лекарства на плод, а надлежащих исследований у беременных женщин не было, однако потенциальная польза, связанная с применением данного лекарства у беременных, может оправдывать его использование, несмотря на имеющийся риск).
Примечания
![Перейти к шаблону «Противовирусные препараты»](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg/14px-Wikipedia_interwiki_section_gear_icon.svg.png) |
---|
Согласно классификации АТХ |
Противовирусные препараты прямого действия | Тиосемикарбазоны | |
---|
Нуклеозиды и нуклеотиды, кроме ингибиторов обратной транскриптазы | |
---|
Циклические амины | |
---|
Производные фосфоновой кислоты | |
---|
Ингибиторы протеазы | |
---|
Нуклеозиды и нуклеотиды — ингибиторы обратной транскриптазы | |
---|
Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
---|
Ингибиторы нейраминидазы | |
---|
Ингибиторы интегразы | |
---|
Средства для лечения гепатита С | |
---|
Прочие противовирусные препараты | |
---|
|
---|
Комбинированные противовирусные препараты для лечения ВИЧ-инфекции | |
---|
|
Другие не классифицированные препараты |