Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) jest przystojnym i zepsutym nastolatkiem. Wraz ze swoją przyrodnią siostrą, Kathryn (Sarah Michelle Gellar), zabawiają się uwodząc młode osoby. Pewnego dnia upokorzona dziewczyna prosi go, aby uwiódł Cecile (Selma Blair), nową dziewczynę jej byłego chłopaka. Chłopak odmawia, uważając to za zbyt łatwe. Zamiast tego postanawia zaciągnąć do łóżka córkę nowego dyrektora szkoły jeszcze przed rozpoczęciem nauki. Młoda Annette Hargrove (Reese Witherspoon) znana jest ze swoich twardych zasad odnośnie do abstynencji seksualnej przed ślubem, co stanowi dodatkową uciechę dla Sebastiana. Jednak dziewczyna nieodwracalnie zmieni życie jego i Kathryn...