Kießling jest wychowankiem klubu Eintracht Bamberg. Jeszcze jako nastolatek trafił do młodzieżowej drużyny 1. FC Nürnberg. W 2002 roku znalazł się kadrze pierwszoligowego zespołu, a 26 kwietnia 2003 zadebiutował w lidze meczem z Hamburger SV (0:4). Było to jego jedyne spotkanie w sezonie 2002/2003, w którym Nürnberg spadło do drugiej ligi. W 2. Bundeslidze Kießling grał przez jeden sezon i już w sezonie 2004/2005 powrócił wraz z klubem do najwyższej klasie rozgrywkowej, strzelając w niej 3 gole. W sezonie 2005/2006 zdobył w lidze 10 bramek, będąc drugim po Słowaku Róbercie Vittku (16 goli) najlepszym strzelcem klubu.
Latem 2006 odszedł za 5,5 miliona euro do Bayeru 04 Leverkusen, w którym jego zadaniem było zastąpienie odchodzącego do TottenhamuDimityra Berbatowa. Swój ligowy pierwszy mecz w Bayerze rozegrał 12 sierpnia, a jego klub pokonał Alemannię Aachen 3:0. W ataku Bayeru występował z UkraińcemAndrijem Woroninem i BośniakiemSergejem Barbarezem. On sam zdobył 8 bramek w lidze, w której Bayer zajął 5. miejsce. Wystąpił także w rozgrywkach Pucharu UEFA i dotarł ze swoją drużyną do ćwierćfinału (porażka w dwumeczu z CA Osasuna). W sezonie 2009/2010 zdobywając 21 goli, został wicekrólem strzelców ligi. W sezonie 2012/2013 Kießling strzelił w Bundeslidze 25 goli i został królem strzelców, a Bayer zakwalifikował się do Ligi Mistrzów, dzięki zajęciu trzeciego miejsca.
8 lutego 2005 Kießling zadebiutował w młodzieżowej reprezentacji Niemiec U-21 w spotkaniu z Walią. Natomiast w pierwszej drużynie Niemiec swój pierwszy mecz rozegrał 28 marca 2007. Niemcy przegrały wówczas 0:1 z Danią.