W 1989 wyjechał za granicę, do hiszpańskiegoValencia CF. Podczas jednego z treningów został trafiony piłką w krocze, a ból był tak poważny, że Penewem musiała się zaopiekować klubowa służba medyczna. Rutynowe badania wykryły u niego raka lewego jądra (nasieniak). Dzięki szybkiej interwencji lekarzy oraz długiej chemioterapii w końcu wyzdrowiał. Mimo iż jego wujek, który wówczas był selekcjonerem reprezentacji Bułgarii, namawiał go na wyjazd na Mundial 1994, piłkarz odmówił, tłumacząc, że nie czuje się jeszcze na siłach[1]. Na turnieju jego rodacy doszli do półfinału i jest to jak do tej pory najlepszy wynik w historii bułgarskiej piłki nożnej.
W 1995 Penew został zawodnikiem Atlético Madryt, z którym jeszcze w tym samym sezonie wywalczył mistrzostwo i Puchar Hiszpanii. Był jednym z najskuteczniejszych graczy Atlético; w 44 meczach (liga + Puchar) zdobył 22 gole.
Po udanym sezonie w Hiszpanii, Penew w 1999 powrócił do ligi bułgarskiej po tym, jak wygrał wybory na prezesa CSKA Sofia. W związku z tym na jakiś czas zawiesił karierę piłkarską. Na początku klub borykał się z problemami finansowymi, dlatego zdarzało się, że Penew musiał płacić piłkarzom z własnej kieszeni[6]. W sezonie 2000–2001 ściągnął do klubu swojego kolegę z kadry Jordana Leczkowa, zatrudnił włoskiego trenera Enrika Catuzziego[7] oraz sam zaczął ponownie występować na boisku jako kapitan drużyny. Jednak po słabym sezonie w lidze i europejskich pucharach Włoch powrócił na Półwysep Apeniński, a Penew zrezygnował z funkcji prezesa. Odszedł z klubu pół roku później, po konflikcie z ówczesnym trenerem, Luigim Simonim.
Z reprezentacją Bułgarii, w której barwach rozegrał 63 mecze, brał udział w Euro 1996 (faza grupowa) i Mundialu 1998 (faza grupowa). Po tej pierwszej imprezie został na jakiś czas wykluczony z kadry za publiczne obrażanie kibiców[8].
Kariera szkoleniowa
Działalność szkoleniową rozpoczął na początku 2008, kiedy nowy selekcjoner reprezentacji BułgariiPłamen Markow zaproponował mu funkcję jednego z dwu swoich asystentów (drugim został Petyr Aleksandrow). Jednak tercet Markow-Penew-Aleksandrow pracował tylko do jesieni tego roku: został zdymisjonowany po słabym początku eliminacji do Mundialu 2010.
2009–2010: CSKA Sofia
Penew pozostawał bez pracy do marca 2009. Niedługo po tym, jak CSKA Sofia odpadł z ćwierćfinału Pucharu Bułgarii po porażce z Pirinem 1922 Błagojewgrad, władze tego klubu postanowiły zatrudnić na stanowisku pierwszego trenera właśnie jego. Szkoleniowcem, którego zastąpił, był jego wuj Dimityr Penew. Kiedy rozpoczynał pracę z CSKA, klub był liderem ekstraklasy. Jednak pod koniec sezonu dał się wyprzedzić Lewskiemu Sofia i ostatecznie zdobył wicemistrzostwo kraju. W kolejnych rozgrywkach CSKA, po wyeliminowaniu Derry City oraz Dinama Moskwa, awansował do fazy grupowej Ligi Europy.
Penew złożył dymisję 7 listopada po tym, jak kierownictwo klubu przywróciło do gry odsuniętych przez niego graczy, których prasa przyłapała na piciu alkoholu w nocnych klubach. CSKA zajmował wówczas trzecie miejsce w lidze[9]. Jednakże, władze CSKA odrzuciły rezygnację i Penew pozostał na swoim stanowisku. Do podobnej sytuacji doszło trzy miesiące później, w styczniu 2010. Tym razem jednak dymisja została przyjęta. Penew zostawił klub na drugiej pozycji w lidze.
2010–2011: Liteks Łowecz
Przez osiem miesięcy wyłącznie komentował życie piłkarskie, chociaż prasa wiązała go m.in. ze stanowiskiem trenera hiszpańskiejRecreativo Huelvy[10]. Do pracy szkoleniowej powrócił we wrześniu 2010; zastąpił Angeła Czerwenkowa w Liteksie Łowecz[11]. W pierwszym sezonie swojej pracy dotarł z nim do półfinału Pucharu Bułgarii oraz zdobył – pierwsze w karierze szkoleniowej – mistrzostwo kraju. Kilka tygodni po tym osiągnięciu prowadził Liteks w meczach III rundy eliminacji Ligi Mistrzów z Wisłą Kraków. Po dwu spotkaniach lepsi okazali się podopieczni Roberta Maaskanta (2:1 i 3:1). Piłkarze Liteksu nie poradzili sobie także w rozgrywkach Ligi Europy, gdzie w rundzie play off ulegli Dynamu Kijów (1:2 i 0:1).
Oficjalną nominację na selekcjonera kadry otrzymał 2 listopada 2011 roku[16]. Listopadowy remis z Maltą w eliminacjach do ME 2016 roku spowodował, że został zwolniony z posady selekcjonera[17].
↑Szerzej o problemach zdrowotnych Penewa: Zagadkowy „ico”. w: Mistrzostwa Świata 1998. Encyklopedia piłkarska FUJI, nr 21, s. 54-55.
↑KO. Szczyt dla Celty. „Piłka Nożna” nr 3, 19 stycznia 1999, s. 45.
↑Zob. rozmowę Tani Wasilewej z Penewem. Załatwimy wszystkich!. „Piłka Nożna” nr 9, 2 marca 1999, s. 32.
↑O fenomenie Celty Vigo z sezonu 1998–1999 także: L. Orłowski. Bajka o Kopciuszku. „Piłka Nożna” nr 48, 1 grudnia 1998, s. 39.
↑Zarząd Celty domagał się od Penewa zadośćuczynienia za zerwanie kontraktu w wysokości 300 tys. dol. Zob. M. Szczepański. Niebiescy przeciw Czerwonym. „Piłka Nożna” nr 42, 16 października 2001, s. 25.
↑M. Szczepański. Niebiescy przeciw Czerwonym. „Piłka Nożna” nr 42, 16 października 2001, s. 25.
↑M. Szczepański. Niemiec i Włoch w... Sofii'. „Piłka Nożna” nr 2, 8 stycznia 2002, s.24.
↑T. Wasilewa. Wczoraj Penew, dzisiaj Bonew. „Piłka Nożna”, nr 34, 20 sierpnia 1996, s. 22-23.