Heptan

Heptan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN heptan[1] Inne nazwy i oznaczenia n-heptan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H16
Inne wzory	CH3(CH2)5CH3
Masa molowa	100,20 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o słabym zapachu podobnym do benzyny[2]
Identyfikacja
Numer CAS	142-82-5
PubChem	8900
SMILES CCCCCCC
InChI InChI=1S/C7H16/c1-3-5-7-6-4-2/h3-7H2,1-2H3 InChIKey IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,6795 g/cm³[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 2,2 mg/l[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w tetrachlorometanie, dobrze w etanolu, mieszalny z eterem dietylowym, benzenem, chloroformem[3] Temperatura topnienia −90,549 °C[3] Temperatura wrzenia 98,38 °C[3] Punkt krytyczny 267 °C[4]; 2,74 MPa[4]; 428 cm³/mol ≈ 0,468 g/cm³[4] logP 4,66[2] Współczynnik załamania 1,3855 (589 nm, 25 °C)[3] Lepkość 0,757 mPa·s (−25 °C, 1 atm)[5] 0,523 mPa·s (0 °C, 1 atm)[5] 0,387 mPa·s (25 °C, 1 atm)[5] 0,301 mPa·s (50 °C, 1 atm)[5] 0,243 mPa·s (75 °C, 1 atm)[5] Napięcie powierzchniowe 21,23 mN/m (10 °C, 1 atm)[6] 19,73 mN/m (25 °C, 1 atm)[6] 17,28 mN/m (50 °C, 1 atm)[6] 14,88 mN/m (75 °C, 1 atm)[6] Prężność pary 47,4 hPa (20 °C)[2] 78,1 hPa (30 °C)[2] 124 hPa (40 °C)[2] 189 hPa (50 °C)[2]
Budowa Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-02-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H304, H315, H336, H410 Zwroty P P210, P261, P273, P301+P310, P331, P501[10] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[11] 3 2 0   Temperatura zapłonu −4,0 °C (zamknięty tygiel)[10] −7 °C (zamknięty tygiel)[2] Temperatura samozapłonu 204 °C[8] 220,4 °C[2] Granice wybuchowości 1,05–6,7%[8] 0,84–6,7%[2] Numer RTECS MI7700000 Dawka śmiertelna LD50 222 mg/kg (mysz, dożylnie)[9] Stężenie śmiertelne LC50 59 g/m³ (mysz, inhalacja, 4 h)[9]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Heptan, C
7H
16 – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Ma postać bezbarwnej, lotnej i łatwopalnej cieczy, jest nierozpuszczalny w wodzie, a rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Otrzymuje się go przez destylację frakcjonującą ropy naftowej. Stanowi wzorzec o wartości 0 do oznaczania liczby oktanowej. Stosowany jako rozpuszczalnik, środek znieczulający i reagent^[12]. W wyniku cyklizacji i aromatyzacji można z niego otrzymywać toluen, jednak nie jest to metoda opłacalna ekonomicznie^[13].

Izomery

Poza heptanem istnieje jeszcze osiem jego izomerów konstytucyjnych, których liczba oktanowa zwiększa się w miarę wzrostu rozgałęzienia łańcucha^[14]:

• heptan (n-heptan), LO = 0
• 2-metyloheksan, LO = 42,4
• 3-metyloheksan, LO = 52,0
• 2,2-dimetylopentan, LO = 92,8
• 2,3-dimetylopentan, LO = 91,1
• 2,4-dimetylopentan, LO = 83,1
• 3,3-dimetylopentan, LO = 80,8
• 3-etylopentan, LO = 65,0
• 2,2,3-trimetylobutan, LO = 112,1

• 
  Izomery heptanu (od góry): 2-metyloheksan, 3-metyloheksan, 2,2-dimetylopentan, 2,3-dimetylopentan
• 
  Izomery heptanu (od góry): 2,4-dimetylopentan, 3,3-dimetylopentan, 3-etylopentan, 2,2,3-trimetylobutan

Przypisy

1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 134, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
2. n-Heptane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13820 [dostęp 2017-02-19]  (niem. • ang.).
3. Haynes 2016 ↓, s. 3-290.
4. Haynes 2016 ↓, s. 6-74.
5. Haynes 2016 ↓, s. 6-245.
6. Haynes 2016 ↓, s. 6-192.
7. heptane, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-02-19]  (ang.).
8. Haynes 2016 ↓, s. 16-24.
9. Heptane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-19]  (ang.).
10. Heptan (nr 80123) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-02-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
11. Heptane (nr 80123) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-02-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
12. n-heptane, [w:] Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., sr., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 639, ISBN 978-0-471-76865-4 .
13. JörgJ. Fabri JörgJ., UlrichU. Graeser UlrichU., Thomas A.T.A. Simo Thomas A.T.A., Toluene, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 3, DOI: 10.1002/14356007.a27_147, ISBN 978-3-527-30673-2  (ang.).
14. F.A.F.A. Carey F.A.F.A., R.J.R.J. Sundberg R.J.R.J., Advanced Organic Chemistry. Part A. Structure and Mechanisms, wyd. 2, Springer, 2008, s. 454, ISBN 978-0-387-68346-1 .

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).