Wyższe alkany

Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla^[1]. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (C
6–C
16) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej C
16) mające postać stałą (parafina)^[2] bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej C
6)^[3]. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków)^[3]. Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha^[4].

Zastosowanie

Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C₂₀ z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych^[3].

Właściwości

Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (−CH
2−). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów^[1][5].

Właściwości wyższych n-alkanów (w zakresie C
11–C
50)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nazwa	Wzór sumaryczny	Numer CAS	Masa molowa [g/mol]	Gęstość [g/cm³][a]	Temperatura [°C]				Źródło[b]
					topnienia	wrzenia	zapłonu	samozapłonu
undekan	C 11H 24	1120-21-4	156,31	0,7402	−25,54	195,9	69	195	[6][7][8]
dodekan	C 12H 26	112-40-3	170,33	0,7495	−9,55	216,3	74	203	[9][10]
tridekan	C 13H 28	629-50-5	184,36	0,7564	−5,35	235,4	79	220	[11][12][13]
tetradekan	C 14H 30	629-59-4	198,39	0,7596	5,87	253,5	112	200	[14][12]
pentadekan	C 15H 32	629-62-9	212,41	0,7685	9,95	270,6	132	220	[15][16]
heksadekan	C 16H 34	544-76-3	226,44	0,7701[c]	18,18	286,9	136	202	[17][18]
heptadekan	C 17H 36	629-78-7	240,47	0,7780	21,97	303	149		[19][20]
oktadekan	C 18H 38	593-45-3	254,49	0,7768[d]	28,17	316	166	227	[21][22][18]
nonadekan	C 19H 40	629-92-5	268,52	0,7855	31,5	330		230	[23][18]
ikozan	C 20H 42	112-95-8	282,55	0,7886	36,48	344,1			[24]
heneikozan	C 21H 44	629-94-7	296,57	0,7919	40,4	359			[19]
dokozan	C 22H 46	629-97-0	310,60	0,7944	43,8	381			[9]
trikozan	C 23H 48	638-67-5	324,63	0,7785[e]	47,4	381			[11]
tetrakozan	C 24H 50	646-31-1	338,65	0,7991	50,3	391			[14]
pentakozan	C 25H 52	629-99-2	352,68	0,8012	53,3	401,9			[15]
heksakozan	C 26H 54	630-01-3	366,71	0,7783[f]	56,09	415			[25]
heptakozan	C 27H 56	593-49-7	380,73	0,7796[f]	58,8	442			[19]
oktakozan	C 28H 58	630-02-4	394,76	0,8067	61,3	432			[21]
nonakozan	C 29H 60	630-03-5	408,79	0,8083	63,7	443			[23]
triakontan	C 30H 62	638-68-6	422,81	0,8097	65,9	451			[26]
hentriakontan	C 31H 64	630-04-6	436,84	0,781[g]	68	458			[19]
dotriakontan	C 32H 66	544-85-4	450,87	0,8124	69,7	470			[27]
tritriakontan	C 33H 68	630-05-7	464,89		71,2				[6]
tetratriakontan	C 34H 70	14167-59-0	478,92	0,7728[h]	72,8	285,4[i]			[28]
pentatriakontan	C 35H 72	630-07-9	492,95	0,8157	74,4	489			[29]
heksatriakontan	C 36H 74	630-06-8	506,97	0,7803[j]	75,81	298,4[i]			[30]
heptatriakontan	C 37H 76	7194-84-5	521,00
oktatriakontan	C 38H 78	7194-85-6	535,03
nonatriakontan	C 39H 80	7194-86-7	549,05
tetrakontan	C 40H 82	4181-95-7	563,08	0,8171[c]	81,4	522			[14]
hentetrakontan	C 41H 84	7194-87-8	577,11
dotetrakontan	C 42H 86	7098-20-6	591,13
tritetrakontan	C 43H 88	7098-21-7	605,16
tetratetrakontan	C 44H 90	7098-22-8	619,19		86,0				[28]
pentatetrakontan	C 45H 92	7098-23-9	633,21
heksatetrakontan	C 46H 94	7098-24-0	647,24
heptatetrakontan	C 47H 96	7098-25-1	661,27
oktatetrakontan	C 48H 98	7098-26-2	675,29
nonatetrakontan	C 49H 100	7098-27-3	689,32
pentakontan	C 50H 102	6596-40-3	703,34		91,7	575			[15]
Nazwa	Wzór sumaryczny	Numer CAS	Masa molowa [g/mol]	Gęstość [g/cm³]	topnienia	wrzenia	zapłonu	samozapłonu	Źródło
					Temperatura [°C]

Uwagi

1. Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20 °C.
2. Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓ . Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.
3. Wartość dla temperatury 25 °C.
4. Wartość dla temperatury 28 °C.
5. Wartość dla temperatury 48 °C.
6. Wartość dla temperatury 60 °C.
7. Wartość dla temperatury 68 °C.
8. Wartość dla temperatury 90 °C.
9. Wartość dla ciśnienia 3 mmHg.
10. Wartość dla temperatury 80 °C.

Przypisy

1. Wade 2006 ↓, s. 89–90.
2. alkany, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 17, OCLC 864218327 .
3. Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 12.
4. Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 7.
5. Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 2–3.
6. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-544.
7. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-22.
8. n-Undecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510707 [dostęp 2015-09-03]  (niem. • ang.).
9. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-236.
10. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-17.
11. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-524.
12. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-21.
13. n-Tridecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 106376 [dostęp 2015-09-03]  (niem. • ang.).
14. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-498.
15. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-436.
16. n-Pentadecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 21490 [dostęp 2015-09-03]  (niem. • ang.).
17. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-394.
18. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 16-32.
19. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-288.
20. Heptadekan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 128503 [dostęp 2015-09-03] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
21. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-424.
22. Oktadekan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: O652 [dostęp 2015-09-03] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
23. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-420.
24. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-240.
25. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-292.
26. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-514.
27. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-238.
28. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-508.
29. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-440.
30. CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-298.

Bibliografia

• KarlK. Griesbaum KarlK. i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
• L.G.L.G. Wade L.G.L.G., Organic Chemistry, wyd. 6, Upper Saddle River: Pearson Prentice Hall, 2006, ISBN 0-13-147871-0 .