Wykształcenie odebrał w Harrow School i Royal Military Academy w Sandhurst. W 1911 wstąpił do Gwardii Irlandzkiej (Irish Guards). Po wybuchu I wojny światowej batalion Alexandra wszedł w skład Brytyjskiego Korpusu Ekspedycyjnego (British Expeditionary Force, BEF). Alexander szybko wspinał się po szczeblach wojskowej kariery. Zaczynał jako dowódca plutonu w stopniu porucznika. Później został kolejno podpułkownikiem i brygadierem. Pod koniec wojny dowodził brygadą. Był dwukrotnie ranny. Został odznaczony Krzyżem Wojskowym (Military Cross) w 1915, Orderem za Wybitną Służbę (Distinguished Service Order) w 1916 i Krzyżem Kawalerskim Legii Honorowej w 1918.
Po zakończeniu I wojny Alexander brał udział w wojnie domowej na Łotwie, będąc doradcą wojskowym armii wiernej rządowi w Rydze. Dowodził również łotewskimi oddziałami, które wyparły bolszewików z Łatgalii. Później służył w Turcji i na Gibraltarze. Po powrocie do Anglii uczęszczał do Staff College w Camberley i Imperial Defence College. W latach 1934–1938 służył w Indiach. Za tę służbę został odznaczony Krzyżem Kawalerskim Orderu Gwiazdy Indii w 1936. W tym samym roku był adiutantem króla Edwarda VIII. Dwa lata później został odznaczony Krzyżem Towarzyskim Orderu Łaźni.
W 1937 otrzymał awans na stopień generała-majora. Po wybuchu II wojny światowej wstąpił do Brytyjskiego Korpusu Ekspedycyjnego jako dowódca 1 Dywizji Piechoty. Brał udział w walkach we Francji i dowodził ewakuacją brytyjskiego korpusu ekspedycyjnego i wojsk francuskich w Dunkierce. Od lipca 1940 dowodził obroną południowej Anglii. W 1942 został wysłany do Birmy. Nie zdołał zapobiec zdobyciu Rangunu przez Japończyków, ale sprawnie pokierował odwrotem wojsk brytyjskich do Indii. W tym samym roku został odznaczony Krzyżem Wielkim Orderu Łaźni i otrzymał stopień generała. Został również mianowany naczelnym dowódcą wojsk brytyjskich na Bliskim Wschodzie.
W styczniu 1943 uczestniczył w konferencji sprzymierzonych w Casablance, gdzie powierzono mu dowodzenie 18 Grupą Armii, walczącą w Afryce Północnej. Dowodził nią podczas walk w Tunezji. Był również zastępcą głównodowodzącego aliantów w Afryce Północnej, generała Dwighta D. Eisenhowera. Dowodził operacją lądowania aliantów na Sycylii w lipcu 1943. Później został głównodowodzącym wojsk we Włoszech i marszałkiem polnym, zaś od 1944 głównodowodzącym wojsk na obszarze Morza Śródziemnego. Bezpośrednio dowodził również 15 Grupą Armii (podlegał mu m.in. 2 Korpus Polski gen. Władysława Andersa). Po przełamaniu obrony niemieckiej na linii Gustawa Alexander wydał generałowi Markowi Clarkowi, dowódcy amerykańskiej 5 Armii, rozkaz zamknięcia w kotle wycofujących się z linii Gustawa dywizji niemieckich, ale Clark rozkazu nie wykonał i podjął marsz na Rzym. Stolica Włoch została zdobyta 4 czerwca, ale ta decyzja Clarka umożliwiła odwrót większej części wojsk niemieckich i odbudowanie ich linii obronnych.
Dwight D. Eisenhower cenił sobie współpracę z Haroldem Alexandrem i chciał go mieć u swego boku podczas przygotowywań do inwazji na Francję. Premier Winston Churchill nie zgodził się na to i Alexander pozostał na swoim dotychczasowym stanowisku. 2 maja 1945 Harold Alexander odebrał kapitulację wojsk niemieckich we Włoszech. Rok później został wicehrabią Alexander of Tunis, a w 1952 hrabią Alexander of Tunis. Otrzymał również Krzyż Wielki Orderu Świętego Michała i Świętego Jerzego oraz został Kawalerem Orderu Podwiązki.
Gubernator generalny Kanady
W 1946 lord Alexander został 17. gubernatorem generalnym Kanady. Jego militarne dokonania sprawiły, że był popularny wśród Kanadyjczyków, a jego umiejętność zjednywania sobie ludzi tę sympatię powiększała. Przyczyniała się do tego również sumienność gubernatora, który traktował bardzo poważnie swoje obowiązki i to do tego stopnia, że kiedy poproszono o inauguracyjne kopnięcie piłki podczas finału pucharu Greya w 1946, Harold Alexander wstawał wcześnie rano i ćwiczył kopnięcia.
Pojmował swoją rolę gubernatora jako bycie pośrednikiem między ludnością Kanady a metropolią. Z tego względu dużo podróżował po Kanadzie. W ciągu swojego sześcioletniego urzędowania pokonał przeszło 184 000 mil. Podczas swojej pierwszej podróży, 13 lipca 1946, odwiedził pole totemów plemienia Kwakiutl i został mianowany pierwszym białym honorowym wodzem plemienia. W 1950 otrzymał podobny tytuł od plemienia Pierwszego Narodu Czarnych Stóp.
Czas urzędowania Alexandra przypadł na lata powojennego ekonomicznego boomu w Kanadzie. Ponadto, w 1947, król Jerzy VI przekazał gubernatorowi generalnemu prawie wszystkie uprawnienia monarchy, z zachowaniem jednak wierności wobec Korony. W 1949 na konferencji premierów państw Wspólnoty Narodów uzgodniono zaprzestanie używania nazwy „dominium” na rzecz „członka Wspólnoty Narodów”. W tym samym roku do Konfederacji Kanadyjskiej przystąpiła Nowa Fundlandia, którą rychło odwiedził gubernator. Kiedy w 1950 Kanada wysłała swoich żołnierzy na wojnę koreańską, lord Alexander odwiedził wyruszające na wojnę oddziały.
Lord przyjmował również wielu zagranicznych gości, m.in. księcia i księżnęEdynburga, którzy przybyli do Kanady z królewską wizytą w październiku 1951, niewiele na dwa lata przed tym, jak księżna Edynburga została królową Elżbietą II. Na cześć pary książęcej lord Alexander wydał przyjęcie w swojej rezydencji. Sam gubernator również odbywał oficjalne podróże zagraniczne, m.in. do Stanów Zjednoczonych w 1947 i do Brazylii w czerwcu 1948.
Poza oficjalnymi obowiązkami lord Alexander uwielbiał wędkować, grać w golfa, hokeja na lodzie i rugby. Był pasjonatem malarstwa i sam często malował. Doprowadził również do otwarcia klasy malarskiej w Kanadyjskiej Galerii Narodowej. Jego żona z kolei z pasją oddawała się tkactwu, posiadając na własność dwa krosna.
Alexander wspierał również rozwój edukacji w Kanadzie. Został uhonorowany tytułem doktora honoris causa większości kanadyjskich uniwersytetów.
Minister i emeryt
Na początku 1952, po dwukrotnym przedłużeniu jego kadencji, lord Alexander opuścił urząd gubernatora i wrócił do Londynu, gdzie został ministrem obrony w rządzie Winstona Churchilla. Stanowisko ministerialne sprawował do 1954, aż do przejścia na emeryturę.
14 października 1931 poślubił lady Margaret Bingham (16 września 1905 – 17 sierpnia 1977), córkę George’a Binghama, 5. hrabiego Lucan i Violet Clay, córki Josepha Claya. Harold i Margaret mieli razem dwóch synów i dwie córki:
Rose Maureen Alexander (ur. 28 października 1932), żona podpułkownika Humphreya Crossmana, ma dzieci
