Asid suksinik

Asid suksinik

Nama
Nama IUPAC pilihan Asid butanadionik Butanedioic acid[1]
Nama lain Asid suksinik[1] Asid 1,4-butanadioik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	110-15-6^Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:15741^Y
ChEMBL	ChEMBL576^Y
ChemSpider	1078^Y
DrugBank	DB00139^Y
ECHA InfoCard	100.003.402
Nombor E	E363 (pengantioksida & pengawal keasidan)
IUPHAR/BPS	3637
PubChem CID	1110
UNII	AB6MNQ6J6L^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023602
InChI InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)^Y Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC
SMILES C(CC(=O)O)C(=O)O
Sifat
Formula kimia	C4H6O4
Jisim molar	118.09 g·mol^−1
Ketumpatan	1.56 g/cm^3[2]
Takat lebur	184–190 °C (363–374 °F; 457–463 K)[2][4]
Takat didih	235 °C (455 °F; 508 K)[2]
Keterlarutan dalam air	58 g/L(20 °C)[2] or 100 mg/mL[3]
Keterlarutan dalam Metanol	158 mg/mL[3]
Keterlarutan dalam Etanol	54 mg/mL[3]
Keterlarutan dalam Aseton	27 mg/mL[3]
Keterlarutan dalam Gliserol	50 mg/mL[3]
Keterlarutan dalam Eter	8.8 mg/mL[3]
Keasidan (pKa)	pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6
Kerentanan magnet (χ)	-57.9·10^−6 cm^3/mol
Bahaya
Takat kilat	206 °C (403 °F; 479 K)[2]
Sebatian berkaitan
Anion lain	natrium suksinat
Asid karboksilik berkaitan	asid propionik asid malonik asid butirik asid malik asid tartarik asid fumarik asid valerik asid glutarik
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Asid suksinik ialah asid dikarboksilik dengan formula kimia (CH₂)₂(CO₂H)₂.^[5] Nama itu berasal dari bahasa Latin succinum, yang bermaksud ambar. Dalam organisma hidup, asid suksinik mengambil bentuk anion, suksinat, yang mempunyai pelbagai peranan biologi sebagai perantara metabolik yang ditukar menjadi fumarat oleh enzim suksinat dehidrogenase dalam kompleks 2 rantai pengangkutan elektron yang terlibat dalam penghasilan ATP, dan sebagai molekul isyarat yang mencerminkan keadaan metabolisme sel.^[6] Ia dipasarkan sebagai bahan tambahan makanan dengan kod E363. Suksinat dijana dalam mitokondria melalui kitaran asid trikarboksilik. Suksinat boleh keluar dari matriks mitokondria dan berfungsi dalam sitoplasma serta ruang ekstrasel, mengubah corak ekspresi gen, memodulasi landskap epigenetik atau menunjukkan isyarat seperti hormon.^[6] Oleh itu, suksinat menghubungkan metabolisme sel, terutamanya pembentukan ATP, kepada pengawalseliaan fungsi selular. Gangguan kawal atur sintesis suksinat, dan oleh itu, sintesis ATP, berlaku dalam beberapa penyakit mitokondria genetik, seperti sindrom Leigh, dan sindrom Melas, dan degradasi boleh membawa kepada keadaan patologi, seperti transformasi malignan, keradangan dan kecederaan tisu.^[6][7][8]

Ciri fizikal

Asid suksinik ialah pepejal putih, tidak berbau dengan rasa yang sangat berasid.^[5] Dalam larutan akueus, asid suksinik mudah terion untuk membentuk bes konjugatnya, suksinat. Sebagai asid diprotik, asid suksinik mengalami dua tindak balas penyahprotonan berturut-turut:

(CH₂)₂(CO₂ H)₂ → (CH₂)₂(CO₂ H)(CO₂)⁻ + H⁺

(CH₂)₂(CO₂ H)(CO₂)⁻ → (CH₂)₂(CO₂)₂²⁻ + H⁺

pK_a bagi proses ini ialah 4.3 dan 5.6, masing-masing. Kedua-dua anion tidak berwarna dan boleh diasingkan sebagai garam, cth, Na(CH₂)₂(CO₂ H)(CO₂) dan Na₂(CH₂)₂(CO₂)₂. Dalam organisma hidup, bentuk suksinat adalah lazim berbanding asid suksinik.^[5] Sebagai kumpulan radikal, ia dipanggil suksinil.^[9]

Seperti kebanyakan asid mono- dan dikarboksilik ringkas, ia tidak berbahaya, tetapi boleh merengsakan kulit dan mata.^[5]

Pengeluaran komersial

Dalam sejarah, asid suksinik diperoleh daripada ambar melalui penyulingan dan oleh itu dikenali sebagai "semangat" ambar. Laluan perindustrian biasa termasuk penghidrogenan asid maleik, pengoksidaan 1,4-butanadiol, dan karbonilasi etilena glikol. Suksinat juga dihasilkan daripada butana melalui maleik anhidrida.^[10] Pengeluaran global dianggarkan 16,000 hingga 30,000 tan setahun, dengan kadar pertumbuhan tahunan sebanyak 10%.^[11]

Escherichia coli dan Saccharomyces cerevisiae terubah suai secara genetik telah dicadangkan bagi pengeluaran komersil melalui penapaian glukosa.^[12][13]

Aplikasi

Asid suksinik ialah bahan pelopor kepada beberapa poliester dan komponen beberapa resin alkid. 1,4-Butanadiol(BDO) boleh disintesis menggunakan asid suksinik sebagai pelopor.^[14] Industri automotif dan elektronik sangat bergantung kepada BDO untuk menghasilkan penyambung, penebat, pelitup roda, tombol anjakan gear dan rasuk pengukuhan.^[15] Asid suksinik juga berfungsi sebagai asas polimer terbiodegradasi tertentu, yang mendapat perhatian dalam aplikasi kejuruteraan tisu.^[16]

Sebagai bahan tambahan makanan dan makanan tambahan, asid suksinik secara amnya diiktiraf sebagai selamat oleh Pentadbiran Makanan dan Dadah AS.^[17] Asid suksinik digunakan terutamanya sebagai pengawal keasidan^[18] dalam industri makanan dan minuman. Ia juga boleh didapati sebagai agen perasa, menyumbang komponen yang agak masam dan astringen kepada rasa umami.^[12] Sebagai eksipien dalam produk farmaseutikal, ia juga digunakan untuk mengawal keasidan^[19] atau ion pembalas.^[12]

Biosintesis

Kitaran asid trikarboksilik

Suksinat ialah ion perantara utama kitaran asid trikarboksilik, laluan metabolik utama yang digunakan untuk menghasilkan tenaga kimia dengan kehadiran oksigen. Suksinat dijana daripada suksinil-KoA oleh enzim suksinil-KoA sintetase dalam langkah yang menghasilkan GTP / ATP:^{[20]:Bahagian 17.1}

Suksinil-CoA + NDP + Pi → Suksinat + CoA + NTP

Dengan pemangkinan enzim suksinat dehidrogenase(SDH), suksinat kemudiannya dioksidakan kepada fumarat:^{[20]:Bahagian 17.1}

Suksinat + FAD → Fumarat + FADH₂

SDH juga mengambil bahagian dalam rantaian pengangkutan elektron mitokondria, di mana ia dikenali sebagai kompleks respirasi II. Kompleks enzim ini ialah lipoprotein terikat membran dengan 4 subunit yang menggabungkan pengoksidaan suksinat dengan penurunan ubikuinon melalui pembawa elektron perantaraan FAD dan tiga kelompok 2Fe-2S. Oleh itu, suksinat berfungsi sebagai penderma elektron langsung kepada rantai pengangkutan elektron, dan ia sendiri ditukar menjadi fumarat.^[21]

Cawangan penurunan kitaran TCA

Suksinat secara alternatif boleh dibentuk oleh aktiviti songsang SDH. Dalam keadaan anaerobik bakteria tertentu seperti A. succinogenes, A. succiniciproducens dan M. succiniciproducens, kitaran TCA dibuat secara terbalik, dan glukosa ditukar kepada suksinat melalui perantaraan oksaloasetat, malat dan fumarat.^[22] Laluan ini dieksploitasi dalam kejuruteraan metabolik untuk menghasilkan suksinat bagi kegunaan manusia.^[22] Selain itu, asid suksinik yang dihasilkan semasa penapaian gula memberikan gabungan rasa masin, kepahitan dan keasidan kepada alkohol yang ditapai.^[23]

Pengumpulan fumarat boleh memacu aktiviti songsang SDH, sekali gus meningkatkan penjanaan suksinat. Di bawah keadaan patologi dan fisiologi, pengangkut malat-aspartat atau nukleotida purina boleh meningkatkan fumarat mitokondria, yang kemudiannya mudah ditukar kepada suksinat.^[24]

Kitaran glioksilat

Suksinat juga merupakan produk kitaran glioksilat, yang menukarkan dua unit asetil dua karbon kepada suksinat empat karbon. Kitaran glioksilat digunakan oleh banyak bakteria, tumbuhan dan kulat dan membolehkan organisma ini hidup pada sebatian penghasil asetat atau asetil-KoA. Laluan tersebut mengelakkan langkah dekarboksilasi kitaran TCA melalui enzim isositrat liase yang membelah isositrat kepada suksinat dan glioksilat. Suksinat yang dihasilkan kemudiannya tersedia untuk pengeluaran tenaga atau biosintesis.^{[20]:Bahagian 17.4}

Rujukan

1. "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013(Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 747. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Templat:GESTIS
3. "Product Information Sheet: Succinic Acid" (PDF). Sigma Aldrich. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 7 November 2017. Dicapai pada 7 November 2015.
4. Chikhalia, V.; Forbes, R.T.; Storey, R.A.; Ticehurst, M. (January 2006). "The effect of crystal morphology and mill type on milling induced crystal disorder". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 27 (1): 19–26. doi:10.1016/j.ejps.2005.08.013. ISSN 0928-0987. PMID 16246535.
5. "Succinic Acid". Toxnet National Library of Medicine HSDB Database. 2005-01-31. Dicapai pada 28 May 2017.
6. Tretter, Laszlo; Patocs, Attila; Chinopoulos, Christos (2016-08-01). "Succinate, an intermediate in metabolism, signal transduction, ROS, hypoxia, and tumorigenesis". Biochimica et Biophysica Acta(BBA) - Bioenergetics. EBEC 2016: 19th European Bioenergetics Conference. 1857 (8): 1086–1101. doi:10.1016/j.bbabio.2016.03.012. PMID 26971832.
7. Mills, Evanna; O'Neill, Luke A.J. (May 2014). "Succinate: a metabolic signal in inflammation". Trends in Cell Biology. 24 (5): 313–320. doi:10.1016/j.tcb.2013.11.008. PMID 24361092. |hdl-access= requires |hdl= (bantuan)
8. Chouchani, ET; Pell, VR; Gaude, E; Aksentijević, D; Sundier, SY; Robb, EL; Logan, A; Nadtochiy, SM; Ord, EN (20 November 2014). "Ischaemic accumulation of succinate controls reperfusion injury through mitochondrial ROS". Nature. 515 (7527): 431–5. Bibcode:2014Natur.515..431C. doi:10.1038/nature13909. PMC 4255242. PMID 25383517.
9. "Definition of SUCCINYL". www.merriam-webster.com. Dicapai pada 2017-03-09.
10. "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, 2005
11. "NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid". 3 February 2010. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 July 2011.
12. Thakker, Chandresh; Martínez, Irene; San, Ka-Yiu; Bennett, George N. (2017-03-07). "Succinate production in Escherichia coli". Biotechnology Journal. 7 (2): 213–224. doi:10.1002/biot.201100061. PMC 3517001. PMID 21932253.
13. Otero, José Manuel; Cimini, Donatella; Patil, Kiran R.; Poulsen, Simon G.; Olsson, Lisbeth; Nielsen, Jens (2013-01-21). "Industrial Systems Biology of Saccharomyces cerevisiae Enables Novel Succinic Acid Cell Factory". PLOS ONE. 8 (1): e54144. Bibcode:2013PLoSO...854144O. doi:10.1371/journal.pone.0054144. ISSN 1932-6203. PMC 3549990. PMID 23349810.
14. Ashford, Robert D. (2011), Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), m/s. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
15. "1,4-Butanediol(BDO) Market Analysis By Application(Tetrahydrofuran, Polybutylene Teraphthalate, Gamma-Butyrolactone & Polyurethanes), And Segment Forecasts To 2020". Grand View Research. September 2015. Dicapai pada 2015-11-18.
16. Barrett, Devin G.; Yousaf, Muhammad N. (2009-10-12). "Design and Applications of Biodegradable Polyester Tissue Scaffolds Based on Endogenous Monomers Found in Human Metabolism". Molecules. 14 (10): 4022–4050. doi:10.3390/molecules14104022. PMC 6255442. PMID 19924045.
17. "Succinic acid in the FDA SCOGS Database". FDA GRAS Database. 31 October 2015.
18. Zeikus, J. G.; Jain, M. K.; Elankovan, P. (1999). "Biotechnology of succinic acid production and markets for derived industrial products". Applied Microbiology and Biotechnology. 51 (5): 545. doi:10.1007/s002530051431.
19. "Overview of pharmaceutical excipients used in tablets and capsules". Modern Medicine Network. 24 October 2008. Diarkibkan daripada yang asal pada 19 February 2012. Dicapai pada 7 November 2015.
20. Berg, JM; Tymoczko, JL; Stryer, L (2002). Biochemistry (ed. 5th). New York: W H Freeman.
21. Dröse, Stefan (2013-05-01). "Differential effects of complex II on mitochondrial ROS production and their relation to cardioprotective pre- and postconditioning". Biochimica et Biophysica Acta(BBA) - Bioenergetics. Respiratory complex II: Role in cellular physiology and disease. 1827 (5): 578–587. doi:10.1016/j.bbabio.2013.01.004. PMID 23333272.
22. Cheng, Ke-Ke; Wang, Gen-Yu; Zeng, Jing; Zhang, Jian-An (2013-04-18). "Improved Succinate Production by Metabolic Engineering". BioMed Research International. 2013: 538790. doi:10.1155/2013/538790. ISSN 2314-6133. PMC 3652112. PMID 23691505.
23. Peynaud, Emile (1984). Knowing and Making Wine.
24. Haas, Robert; Cucchi, Danilo; Smith, Joanne; Pucino, Valentina; Macdougall, Claire Elizabeth; Mauro, Claudio (2016). "Intermediates of Metabolism: From Bystanders to Signalling Molecules". Trends in Biochemical Sciences. 41 (5): 460–471. doi:10.1016/j.tibs.2016.02.003. PMID 26935843.