라노스테롤

라노스테롤

이름
IUPAC 이름 lanosta-8,24-dien-3-ol
식별자
CAS 번호	79-63-0^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16521^아니오
ChEMBL	ChEMBL225111^아니오
ChemSpider	216175^아니오
ECHA InfoCard	100.001.105
IUPHAR/BPS	2746
MeSH	Lanosterol
PubChem CID	246983
UNII	1J05Z83K3M^아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1040744
InChI InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1^아니오 Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N^아니오 InChI=1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
SMILES C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
성질
화학식	C30H50O
몰 질량	426.71 g/mol
녹는점	138 to 140 °C (280 to 284 °F; 411 to 413 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

라노스테롤(영어: lanosterol)은 4개의 고리가 있는 트라이테르페노이드이며, 모든 동물 및 균류의 스테로이드들은 라노스테롤을 통해 생성된다. 반면에 식물의 스테로이드들은 사이클로아르테놀을 통해 생성된다.^[1]

안약의 형태로 라노스테롤을 처음 사용한 연구자들 중에는 캉창(Kang Zhang)과 링차오(Ling Zhao) 등이 있다.^[2][3]

스테로이드 생성에서의 역할

효소 촉매 작용 하에서 라노스테롤 구조의 정교화는 스테로이드의 핵심 구조를 이끌어낸다. 사이토크롬 P450에 의한 라노스테롤의 탈메틸화는 결국 콜레스테롤을 생성시킨다.

대사 중간생성물인 아이소펜테닐 피로인산(IPP), 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP), 제라닐 피로인산(GPP), 스쿠알렌이 표시되어 있는 라노스테롤 생합성 경로. 일부 대사 중간생성물들은 생략되었다. 화합물의 탄소 골격은 유래된 물질에서 그들의 위치를 나타내기 위해 색으로 표시되어 있다.

최근의 연구에 따르면 라노스테롤은 포유류에서 백내장 형성을 막는데 도움이 될 수 있다는 것을 시사한다.^[2]

생합성

설명	그림	효소
두 분자의 파르네실 피로인산이 NADPH에 의한 환원으로 축합되어 스쿠알렌을 형성한다.		스쿠알렌 생성효소
스쿠알렌은 스쿠알렌 2,3-에폭사이드(2,3-옥시도스쿠알렌)로 산화된다.		스쿠알렌 일산소화효소
스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 프로토스테롤 양이온으로 전환되고, 최종적으로 라노스테롤로 전환된다. (단계 1)		라노스테롤 생성효소 (단계 1)
(단계 2)		(단계 2)

같이 보기

• 콜레스테롤
• 사이클로아르테놀
• 라노스테롤 14 α-디메틸레이스

각주

1. Schaller, Hubert (May 2003). “The role of sterols in plant growth and development”. 《Progress in Lipid Research》 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4. 
2. Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; 외. (July 2015). “Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts”. 《Nature》 523 (7562): 607–611. doi:10.1038/nature14650. PMID 26200341. 
3. Brown, Eryn (2015년 7월 22일). “Genetics study points toward eyedrop treatment for cataracts”. 《Los Angeles Times》. 2019년 4월 23일에 확인함. 

참고 자료

• E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). “2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene”. 《Journal of the American Chemical Society》 88 (20): 4750–4751. doi:10.1021/ja00972a056. PMID 5918046.  CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
• I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich (1993). “Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes”. 《Chemical Reviews》 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009. 
• A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni (1955). “Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen”. 《Helvetica Chimica Acta》 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728.  CS1 관리 - 여러 이름 (링크)