Dopo l'anonimo campionato della stagione precedente, che è stato causato dal pessimo rendimento del reparto offensivo, il calciomercato è indirizzato all'acquisto di attaccanti. In particolare, sono tesserati gli attaccanti Gianni Marchiol e Giovanni Brenna, oltre che i difensori Giancarlo Amadeo e Luciano Bosco e il centrocampista Norberto Mascheroni. Sul fronte delle cessioni sono venduti il difensore Luigi Pogliana e gli attaccanti Giorgio De Giuliani e Attilio Pellegris, acquistati appena un anno prima. Altra perdita è Luciano Sassi, che si ritira dal calcio giocato dopo 14 anni di militanza nei Lilla.
La stagione 1965-66, disputata nel girone A della Serie C, permette al Legnano di lottare nell'alta classifica fino a cinque giornate dalla fine, quando una flessione fa chiudere ai Lilla il campionato all'8º posto a 36 punti, nove meno del Savona capolista e promosso in Serie B.
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