Nella stagione 1955-1956 il Legnano disputa il quattordicesimo campionato di Serie B della sua storia, giungendo al 14º posto in classifica a 30 punti, a 8 lunghezze dal Livorno penultimo in graduatoria e primo delle retrocesse, e a 19 punti dalla capolista Udinese. Dopo un'ottima partenza che fa ben sperare, il Legnano conosce una fase di forte involuzione, che lo fa scendere a metà classifica.
Degni di nota sono due incontri giocati al sabato pomeriggio, Legnano-Verona del 14 gennaio e Legnano-Marzotto del 7 aprile, che vengono anticipati per poter essere ripresi e trasmessi in televisione dalla RAI. Altro evento degno di nota è la squalifica dello stadio del Legnano per un turno a causa delle veementi proteste del pubblico lilla in occasione della gara interna contro il Modena del 20 maggio. I tifosi contestano il rigore assegnato ai modenesi al 55' sul risultato di 1 a 1: la gara però non viene data persa a tavolino anche se, allo stadio del Legnano, è comminata una squalifica di una giornata.
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