Acido cicorico

Acido cicorico
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 2R,3R-bis((3E-(3,4-diidrossifenil)prop-2-enoil)ossi)butandioico
Nomi alternativi
Acido 2R,3R-O-dicaffeiltartarico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H18O12
Massa molecolare (u)	474.371
Numero CAS	6537-80-0
Numero EINECS	615-177-5
PubChem	5281764
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)OC(C(C(=O)O)OC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)O)C(=O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido cicorico è un acido idrossicinnamico, un composto organico appartenente alla classe dei fenilpropanoidi presente in alcuni vegetali. È un derivato sia dell'acido caffeico, sia dell'acido tartarico.

Fonti

L'acido cicorico è stato inizialmente isolato dal Cichorium intybus (cicoria) ma si trova anche in quantità significativa nell'echinacea, in particolare Echinacea purpurea, foglie di dente di leone, basilico, melissa e piante acquatiche.^[1][2][3][4]

Funzioni biologiche

L'acido cicorico ha dimostrato di stimolare la fagocitosi in vitro e in vivo, di inibire la funzione della ialuronidasi (un enzima che scompone l'acido ialuronico nel corpo umano), di proteggere il collagene dai danni causati dai radicali liberi e di inibire la funzione dell'integrasi dell'HIV-1.^[5][6]

Note

1. I. D. Chkhikvishvili e G. I. Kharebava, Chicoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia, in Applied Biochemistry and Microbiology, vol. 37, n. 2, 2001, pp. 188-191, DOI:10.1023/a:1002888016985.
2. Jungmin Lee, Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products, in Journal of Functional Foods, vol. 2, n. 2, 2010, pp. 158-162, DOI:10.1016/j.jff.2010.02.003.
3. Jungmin Lee e Carolyn F. Scagel, Chicoric acid found in basil (Ocimum basilicum L.) leaves, in Food Chemistry, vol. 115, n. 2, 2009, pp. 650-656, DOI:10.1016/j.foodchem.2008.12.075.
4. Jungmin Lee e Carolyn F. Scagel, Chicoric acid: Chemistry, distribution, and production, in Frontiers in Chemistry, vol. 1, 2013, p. 40, DOI:10.3389/fchem.2013.00040, PMC 3982519, PMID 24790967.
5. G. Mazza e B. Dave Oomah, Herbs, Botanicals & Teas, CRC Press, 2000, p. 51, ISBN 1-56676-851-9. URL consultato il 9 dicembre 2008.
6. Sandra Carol Miller e He-Ci Yu, Echinacea, CRC Press, 2004, p. 140, ISBN 0-415-28828-2. URL consultato il 9 dicembre 2008.

Bibliografia

• M.L. Scarpati, G. Oriente, Chicoric acid (dicaffeyltartic acid): Its isolation from chicory (Chicorium intybus) and synthesis, in Tetrahedron, vol. 4, n. 1-2, 1958, pp. 43-48, DOI:10.1016/0040-4020(58)88005-9. URL consultato il 26 marzo 2016.
• Jungmin Lee, Carolyn F. Scagel, Chicoric acid: chemistry, distribution, and production, in Frontiers in Chemistry, vol. 1, 2013, DOI:10.3389/fchem.2013.00040. URL consultato il 26 marzo 2016.

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