O Gran Premio de San Marino de 1998 foi unha carreira de motor de Fórmula Un celebrada o 25 de abril de 1998 no Autódromo Enzo e Dino Ferrari, Imola, Emilia-Romagna, Italia. Foi a cuarta carreira da tempada de Fórmula Un de 1998. A carreira de 62 voltas gañouna David Coulthard pilotando un McLaren - Mercedes.
McLaren volveu a liderar na cualificación, con Coulthard superando a Häkkinen pola pole, Schumacher e Eddie Irvine de Ferrari, clasificaron terceiro e cuarto. Non obstante, os homes do equipo vermello esperaban algo mellor e probaron unhas ás laterais en forma de x aparafusadas encima dos laterais. Pero estes apéndices non producían unha ganancia suficiente para derrocar aos McLarens e, con Jordan e Sauber, que tamén montaran estas peculiares ás laterais, o órgano de goberno do deporte decidiu prohibirllas o día seguinte na carreira, xa que consideraban que non estarían seguros se un piloto sufrise un impacto indirecto.
Foi unha carreira sinxela para Coulthard que controlouna por diante de Mika Häkkinen, con Schumacher separado de Irvine polo Williams de Jacques Villeneuve. Pero na volta 17 Häkkinen retirouse aos boxes, a porta do garaxe pechouse inmediatamente para ocultar o seu problema. Posteriormente resultou ser un fallo na caixa de cambios.
Sen decatarse do problema do seu compañeiro, Coulthard avanzou por diante de Schumacher ata que o alemán xurdiu a partir da súa segunda parada e comezou a voar e reducir a vantaxe de 20 segundos do escocés a un ritmo de segundo por volta. Os restos do pontón da carrozaría elevaron a temperatura do refrixerador de aceite de Coulthard e o xefe do equipo Ron Dennis correu desee o muro dos boxes ata o garaxe de McLaren para comprobar a telemetría, de modo que puidese instruír a Coulthard de cando podía levantar o pé para salvar o seu motor. Polo tanto, o escocés podería adaptarse con frecuencia ao ritmo de Schumacher, e debía acadar a vitoria. Irvine mandou felices a casa aos seareiros de Ferrari tomando o último posto do podio, que xunto co dúo Williams de Villeneuve e Frentzen foron os únicos corredores que non foron dobradoss.