Il quitte le port de Kiel pour sa première patrouille le sous les ordres du KapitänleutnantSiegfried Heseman. Après 65 jours en mer et un succès de navires marchands coulés de 18 782 tonneaux, l'U-183 rejoint la base sous-marine de Lorient qu'il atteint le .
L'Unterseeboot 186 a effectué deux patrouilles dans lesquelles il a coulé trois navires marchands pour un total de 18 782 tonneaux au cours de ses 91 jours en mer.
Sa deuxième patrouille le fait quitter le port de Lorient le sous les ordres du Kapitänleutnant Fritz Schneewind. Au cours de cette patrouille, le , Fritz Schneewind est promu au grade de korvettenkapitän. Après 26 jours en mer, l'U-186 est coulé le dans l'Atlantique nord au nord des Açores à la position géographique de 41° 54′ N, 31° 49′ O par des charges de profondeur tirées du destroyer britannique HMS Hesperus.
Les 53 membres d'équipage meurent dans cette attaque.
Chris Bishop, historien militaire (trad. de l'anglais par Christian Muguet), Les sous-marins de la Kriegsmarine : 1939-1945 : le guide d'identification des sous-marins [« The spellmount submarine identification guide : Kriegsmarine U-boats 1939-1945 »], Paris, Éd. de Lodi, , 192 p. (ISBN978-2-84690-327-1, OCLC470721805, BNF41298980)