Il part avec son régiment pendant la Première Guerre mondiale où il est grièvement blessé dans les premiers jours de la guerre. Après sa convalescence, il se porte volontaire pour la Force aérienne et entre en 1916 comme lieutenant pilote de chasse. En 1917, il est chef d'escadron de la Jagdstaffel 18 (Jasta 18) et en 1918, il commande l'école de pilotage de Gersthofen.
Entre les deux guerres
En 1919, il commande l'escadron Deßloch dans les Freikorps-Kämpfen (corps-francs), avant qu'il soit transféré à l'armée. Le , il est promu au grade de capitaine. Il sert dans les 17e et 18e régiments de cavalerie, puis revient dans les Forces aériennes en 1934. le , il est promu Oberst (colonel). En , il reçoit le commandement de la Kampfgeschwader 155 renommée en Kampfgeschwader 55.
Seconde Guerre mondiale
Le , il est promu au grade de Generalmajor (général de brigade aérienne). Le , il devient commandant de la 6. Flieger-Division et après la campagne de Pologne le , il est commandant général du II. Flakkorps (IIe Corps de défense antiaérienne). Pour la performance de ses unités anti-aériennes, notamment dans la lutte contre les chars ennemis, il reçoit le la croix de chevalier de la croix de fer. Le , il est promu au grade de Generalleutnant (général de division aérienne). En , les forces sous son commandement ont combattu sur le front de l'Est, où il est nommé le General der Flieger (général de corps d'armée aérien). Le , il devient commandant de la I. Flakkorps(de) (Ier Corps de défense antiaérienne) et en , commandant de la Luftwaffenkommando Kaukasus (Commandement des Forces aériennes Caucase). À partir du , il est à la tête de la Luftflotte 4 (4e Flotte aérienne) et est promu le au grade de Generaloberst (général d'armée aérienne). Pour ses performances de commandement, il reçoit le les feuilles de chêne. À partir d', il est commandant de la Luftflotte 3 (3e Flotte aérienne) et en , il reprend le commandement de la 4e Flotte aérienne. Après la libération de Paris par les forces alliées, Deßloch commande une unité aérienne qui venge la libération par des bombardements sur la ville pour détruire des objectifs civils qui coûte la vie de 200 civils français en [1]. Fin , il est commandant de la Luftflotte 6 (6e Flotte aérienne). Quand la guerre prend fin, il est fait prisonnier, et est libéré en 1948.
Le Mémorial de Yad Vashem en Israël considère Otto Deßloch comme un criminel de guerre[2].
(de) Fellgiebel, Walther-Peer (2000). Die Träger des Ritterkreuzes des Eisernen Kreuzes 1939-1945. Friedburg, Allemagne, Podzun-Pallas. (ISBN3-7909-0284-5).
(en) Mitcham, Samuel W. Jr. (2007). Retreat to the Reich. Stackpole Books. (ISBN978-0-8117-3384-7).
(de) Schaulen, Fritjof (2003). Eichenlaubträger 1940 - 1945 Zeitgeschichte in Farbe I Abraham - Huppertz (en allemand). Selent, Allemagne, Pour le Mérite. (ISBN3-932381-20-3).
(de) Scherzer, Veit (2007). Ritterkreuzträger 1939–1945 Die Inhaber des Ritterkreuzes des Eisernen Kreuzes 1939 von Heer, Luftwaffe, Kriegsmarine, Waffen-SS, Volkssturm sowie mit Deutschland verbündeter Streitkräfte nach den Unterlagen des Bundesarchives (en allemand). Iéna, Allemagne, Scherzers Miltaer-Verlag. (ISBN978-3-938845-17-2).
Commandant en même temps de la Luftwaffenkommando Kaukasus (25 novembre 1942 - 6 février 1943) et de la Luftwaffenkommando Kuban (7 février 1943 - Mars 1943)