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La 5e édition du Grand Prix cycliste de Montréal a eu lieu le 14 septembre 2014. Il s'agit de la 26e épreuve de l'UCI World Tour 2014.
La course a été remportée lors d'un sprint d'une trentaine de coureurs par l'Australien Simon Gerrans (Orica-GreenEDGE) devant le Portugais Rui Costa (Lampre-Merida) et le Français Tony Gallopin (Lotto-Belisol).
Gerrans, déjà vainqueur deux jours auparavant du Grand Prix cycliste de Québec, s'impose dans une troisième classique cette saison après sa victoire en avril dans Liège-Bastogne-Liège. Il devient le premier coureur à remporter les deux épreuves canadiennes la même année. L'Espagnol Alberto Contador (Tinkoff-Saxo) absent de la course car présent sur le Tour d'Espagne qu'il gagne le même jour, prend la tête de l'UCI World Tour, Gerrans devenant troisième.
Dix-neuf équipes participent à ce Grand Prix cycliste de Montréal - dix-huit ProTeams et une équipe nationale :
Meilleur grimpeur: Louis Vervaeke (Lotto-Belisol)
Meilleur canadien: Michael Woods (Équipe Canada)