Ryan Anderson devient professionnel en 2008 dans l'équipe canadienne Symmetrics. Celle-ci disparaissant en fin d'année, il rejoint en 2009 l'équipe américaine Kelly Benefit Strategies. Il remporte cette année-là le Tour de Delta et prend la deuxième place du championnat du Canada du contre-la-montre espoirs.
En 2011, il est recruté par SpiderTech-C10, première équipe canadienne à obtenir une licence continentale professionnelle[1]. Cette dernière lui permet d'être invitée sur des courses du World Tour. En disputant le Tour de Suisse 2012, Ryan Anderson fait ainsi partie de la première équipe canadienne disputant une course World Tour européenne[2]. En Europe, il obtient des places d'honneur, notamment les cinquièmes places du Grand Prix Pino Cerami[3] et de la Coupe Sels en 2012. Au Canada, il monte deux fois sur le podium du Tour de Delta (3e en 2011, 2e en 2012).
Il commence sa saison 2017 avec une nouvelle place d'honneur sur le GP d'ouverture La Marseillaise (13e). Victime d’une chute le après une vingtaine de kilomètres sur l’étape 3a des Trois Jours de La Panne, il souffre d'une fracture de l'omoplate[5]. Il ne retrouve la compétition que le , sur le GP de la Somme, remporté par son coéquipier Adrien Petit, où il prend part à l'échappée du jour. En fin de saison, il est aligné sur les deux courses World Tour ayant lieu dans son pays d'origine, le GP de Québec puis le GP de Montréal. Ce sont également ses deux dernières courses sous le maillot de Direct Energie, Anderson effectuant son retour au sein de la structure de Jonas Carney, Rally (ex-Optum-Kelly Benefit Strategies), pour 2018[6].
En 2020, il ne court pas de l'année en raison de la pandémie de Covid-19 et d'une fracture de la jambe subie en 2019 lors d'une sortie en VTT. Il met un terme à sa carrière de coureur à l'issue de cette saison[7]. Il se concentre par la suite sur le VTT marathon et les courses gravel[8].