Kloroacetata acido

Kloroetanata acido
Kemia strukturo de la Kloroacetata acido
3D Kemia strukturo de la Kloroacetata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrogena unukloroacetato
Kemia formulo	ClH2C-COOH
CAS-numero-kodo	79-11-8
ChemSpider kodo	10772140
PubChem-kodo	300
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso	94.49 g mol^−1
Denseco	1.58 g/cm^3
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{55}}$ 1,4351
Fandopunkto	63 °C (145 ℉; 336 K)
Bolpunkto	189.3 °C (372.7 ℉; 462.4 K)
Solvebleco	Akvo:85.8 g/100mL (25 °C)
Solvebla en	Metanolo acetono duetila etero benzeno kloroformo etanolo
Acideco (pKa)	2,86
Mortiga dozo (LD50)	165 °C mg/kg (muso, buŝa)
Ekflama temperaturo	126 °C (259 ℉; 399 K) °C
Memsparka temperaturo	< 500 °C (932 ℉; 773 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R23/24/25 R25 R34 R36/37/38 R50
Sekureco	S16 S23 S26 S36/37/39 S37 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa N Damaĝaj substancoj Xi Irita F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301+311, H314, H330, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P280, P284, P301+310, P304+340, P305+351+338, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kloroacetata acido, hidrogena kloroacetato aŭ ClH₂C-COOH estas organo-halogenida kombinaĵo, senkolora likvaĵo, derivita el acetata acido, kie unu hidrogenatomo de la metila grupo (-CH₃) estas anstataŭata de kloratomo. Ĉi-karboksilata acido estas utila konstrubloko en organikaj sintezoj.

Kiel acido, ĝi estas dek fojojn pli malforta ol formiata acido. Simile, unukloroacetata acido estas proksimume 100 fojojn pli forta ol acetata acido kaj nitroacetata acido. Ĝi uzatas en la produktado de karbokso-metil-celulozo, fenokso-acetata acido, tioglikolata acido, malonatoj, barbituratoj, kafeino, vitamino B,glicino, surfaktantoj, herbicidoj kaj tinkturoj surbaze de indigo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de acetata acido kaj kloro:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 2

• Preparado ekde la acetata acido kaj fosfora triklorido:

3+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$3+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de acetata acido kaj fosfora pentaklorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$++

Sintezo 4

• Preparado inter acetata acido kaj nitrila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 5

• Preparado per interagado de acetata acido kaj tionila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$++

Sintezo 6

• Preparado per hidratigo de la fosgeno kun "duazometano":

++${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$++

Reakcioj

Reakcio 1

• Reduktigo de la kloroacetata acido en akva medio:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H^{+}}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la kloroacetata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 3

• Alkohola konvertado de la kloroacetata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 4

• Estera konvertado de la kloroacetata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 5

• Reakcio kun amoniako:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun jodida acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 7

• Varma malkomponado de la kloroacetata acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$++

Proprecoj

Unukloroacetata acido uzatas en organika kemio por orto-alkiligo de la salikila aldehido, sekvata de malkarboksiligo de la rezultanta etero estigante benzofuranon.

En industrio, kloroacetata acido uzatas en la produktado de gamo da utilaj komponaĵoj ekzemple de drogoj, tinkturoj kaj pesticidoj. Plejmulto el la reakcioj faras uzon el la alta reakcieco de la ligo C-Cl. Ĝi estas la antaŭaĵo de la herbicido konata kiel glifosato. Aliaj herbicidoj kiel dumetoato preparatas per alkiligo de la kloroacetata acido.

Kloroacetata acido konvertiĝas en kloroacetila klorido, kiu estas antaŭaĵo de la epinefrino. La dislokigo de la klorido per la sulfido donas tioglikolatan acidon, uzatan kiel stabiliganto de PVC kaj kiel komponaĵo de kelkaj kosmetikaĵoj. Ĝi estas larĝe uzata en la preparado de la densigagento por karbokso-metila celulozo^[1] kaj modifita amelo^[2].

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Inchem
• Chemical Book
• Synthesis of chloroacetic acid
• Cameo Chemicals
• Science Direct
• Chemicalland21

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

• 
  Unufluoroacetata acido
• 
  Dufluoroacetata acido
• 
  Trifluoroacetata acido

• 
  Unukloroacetata acido
• 
  Dukloroacetata acido
• 
  Trikloroacetata acido

• 
  Unujodoacetata acido
• 
  Dujodoacetata acido
• 
  Trijodoacetata acido

• 
  Unubromoacetata acido
• 
  Dubromoacetata acido
• 
  Tribromoacetata acido

• 
  Unuklorofenokso-acetata acido
• 
  Duklorofenokso-acetata acido
• 
  Triklorofenokso-acetata acido
• 
  Nitroacetata acido

Referencoj

1. Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe
2. Chemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition, Zdzislaw E. Sikorski

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).