Kloroformo

Kloroformo
Plata kemia strukturo de la Kloroformo
Tridimensia strukturo de la Kloroformo
Alternativa(j) nomo(j)
Trikloro-metano
Kemia formulo	CHCl3
CAS-numero-kodo	67-66-3
ChemSpider kodo	5977
PubChem-kodo	6212
Merck Index	14,2141
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora travidebla likvaĵo
Molmaso	119.37 g·mol^−1
Denseco	1.564 g cm^3 (−20 °C) 1.489 g cm^3 (25 °C) 1.394 g cm^3 (60 °C)
Fandpunkto	−63.5 °C
Bolpunkto	61 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4459
Ekflama temperaturo	ne brulema
Memsparka temperaturo	ne brulema
Acideco (pKa)	15.7
Solvebleco	Akvo: 1.062 g/100 ml (0 °C) 0.809 g/100 ml (20 °C) 0.732 g/100 ml (60 °C) >10 g/100 ml (ketono, 19 °C) >10 g/100 ml (dumetil-sulfuroksido, 19 °C) Solvebla en benzeno, etero, oleoj, ligroino, alkoholo, karbona kvarklorido kaj karbona dusulfido.
Mortiga dozo (LD50)	1250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R20 R22 R36 R38 R40 R41 R45 R46 R63 R66 R67
Sekureco	S9 S16 S23 S25 S26 S36 S45 S53
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita F Brulema T Toksa
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Signalvorto	Averto
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P281, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kloroformo (sistema nomo triklormetano) laŭ PIV estas "senkolora likvaĵo, uzata por anestezo"; ĝi havas la kemian formulon CHCl₃^[1].

Historio

la efiko de kloroformo al la angla ginekologo James Young Simpson kaj amikoj

The Discovery of Chloroform, signolingvo, 1913

Kloroformo dum la jaro 1831 sendepende unu de la alia unuafoje produktiĝis de la kemiistoj Justus von Liebig en la universitato de Gießen (Germanio) kaj Eugène Soubeiran (1797-1859) en Francio. Post kiam la narkotiga efiko de la substanco jam estis trovata de la franca fiziologo Marie-Jean-Pierre Flourens (1794-1867) kaj la angla ginekologo James Young Simpson (1811-1870), estis la merito de James Simpson dum la sekva jaro enkonduki kloroformon kiel anestezilo en la kuracistan praktikan aplikon, kaj sekve forpreni de sennombraj patientoj operaciajn dolorojn. Pro la tiutempaj operaciaj teknikoj la uzo de la anestezilo havis grandan signifon por la kirurgia praktikado entute. Interalie la pacientoj jam longe antaŭ la operacioj timis la antaŭvideblajkn dolorojn kaj ofte jam venis timidaj kaj malfortigitaj al la operacio, antaŭ ol ĝi eĉ komenciĝis. En la operaciejo ili estis laŭ por ĉiu operacio aparte difinitaj metodoj fiksigitaj, por ne kaŭzi danĝerajn movojn pro doloroj dum la operacia procezo. Dum la operacio pro la fortaj doloroj la plej grava merito de la kirurgo estis labori rapide, sed pro la troa hasto ofte suferis ekzakteco kaj higieno. Pro la ekapliko de kloroformo ne nur la plej fortaj kaj komplikaj operacioj povis esti plenumaraj sendolore, sed entute eblis labori multe pli zorgeme, ekzakteme kaj higiene.

Produktado

Industrie produktita kloroformo ekestas pro varmegigo de kloro kun metano aŭ kun klormetano ĝis temperaturo de 400–500 °C. Ĉe tiu alta temperaturo en pluraj paŝoj de radikala substituigo ekestas kvarklormetano ("tetraklormetano"):

${\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow CH_{3}Cl+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} }$

En tiu poceso metano kun kloro sub kreo de klorkarbono unue iĝas klormetano, poste duklormetano, tiam triklormetano kaj fine kvarklormetano. La rezulto do estas miksaĵo de la kvar specoj de klormetanoj, kiuj per distilo povas esti disdividitaj.

Reakcioj

Reakcio 1

• Kloroformo estas ĉefe uzata en la produktado de Fluorokarbono 22 (aŭ klorodufluorometano) per reakcio kun HF:^[2]

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2\,HF\,{\underset {}{\xrightarrow[{}]{}}}\,CHF_{2}Cl+2\,HCl}}}$

Vidu ankaŭ

• Bromoformo
• Fluoroformo
• Jodoformo

Referencoj

1. Rossberg, M. et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.
2. Methane and its Derivatives